Después de que el álbum anterior de Taylor, It's in There de 1979, no logró llegar a su público, Taylor se tomó un descanso de la industria de la música durante las siguientes dos décadas, tiempo durante el cual apareció esporádicamente como intérprete y cantante de respaldo para varios otros artistas, sin lanzar. otro álbum hasta Beautiful Road en 2003.
El álbum contenía material nuevo y no las portadas principalmente de su trabajo anterior. La mayoría de las canciones fueron escritas por el esposo y manager de Taylor, Charlie Witham . Desafortunadamente, Witham se enfermó mientras se grababa el álbum y murió poco antes de su lanzamiento en abril de 2003.
El álbum se cierra con una versión " Auld Lang Syne ", arreglada por el hermano de Taylor, James . Taylor hizo una versión de la canción el año siguiente como la última canción de James Taylor: A Christmas Album (2004).