Chapman era corneta en el regimiento de caballería formado por Murrough O'Brien, primer conde de Inchiquin . Más tarde fue ascendido a capitán y sirvió en la conquista cromwelliana de Irlanda . Después de la conquista, Oliver Cromwell concedió a Chapman una propiedad en el condado de Westmeath, en Killua (también conocida como St. Lucy's), una antigua preceptoría de los Caballeros Hospitalarios . [1]
El padre de Chapman, William, y el tío, John, habían sido apoyados por su primo hermano materno, Sir Walter Raleigh , quien los ayudó a obtener concesiones de tierras en el condado de Kerry . Debido a problemas financieros y la muerte de su patrón Raleigh en 1618, se vieron obligados a vender la tierra a Richard Boyle, primer conde de Cork , por 26.400 libras esterlinas. [1] Benjamin era el único hijo de William.
Chapman se casó con Anne, hija de Robert Parkinson (esq. de Ardee). Tuvieron dos hijos, William y Thomas. William permaneció con su padre en St. Lucy's y se casó con Ismay, hija de Thomas Nugent (esq. de Clonlost). Thomas emigró a América. [1]