El bencil mercaptano es un compuesto organosulfurado de fórmula C 6 H 5 CH 2 SH. Es un alquiltiol de laboratorio común que se produce en pequeñas cantidades de forma natural. Es un líquido incoloro y maloliente.
El mercaptano de bencilo se puede preparar mediante la reacción de cloruro de bencilo y tiourea . La sal de isotiouronio formada inicialmente debe someterse a hidrólisis alcalina para obtener el tiol.
Se ha identificado en el boj ( Buxus sempervirens L.) y se sabe que contribuye al aroma ahumado de ciertos vinos . [2] También ocurre naturalmente en el café .
Se ha utilizado como fuente del grupo funcional tiol en síntesis orgánica . La desbencilación se puede efectuar disolviendo la reducción del metal: [4]
Se han desarrollado bencilmercaptanos sustituidos con metoxi que se escinden fácilmente, son reciclables y no tienen olor. [5]