El cloruro de bencilo , o α-clorotolueno , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 Cl. Este líquido incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que es un componente químico ampliamente utilizado.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido (Clorometil) benceno | |||
Otros nombres Cloruro de α-clorotolueno bencilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | BnCl | ||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.594 | ||
Número CE |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 7 H 7 Cl | |||
Masa molar | 126,58 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro a ligeramente amarillo | ||
Olor | Picante, aromático [1] | ||
Densidad | 1.100 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | -39 ° C (-38 ° F; 234 K) | ||
Punto de ebullición | 179 ° C (354 ° F; 452 K) | ||
muy poco soluble (0,05% a 20 ° C) [1] | |||
Solubilidad | soluble en etanol , éter etílico , cloroformo , CCl 4 miscible en disolventes orgánicos | ||
Presión de vapor | 1 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-81,98 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,5415 (15 ° C) | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 67 ° C (153 ° F; 340 K) | ||
autoignición temperatura | 585 ° C (1.085 ° F; 858 K) | ||
Límites explosivos | ≥1,1% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1231 mg / kg (rata, oral) | ||
LC 50 ( concentración media ) | 150 ppm (rata, 2 h) 80 ppm (ratón, 2 h) [2] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 380 ppm (perro, 8 h) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | C 1 ppm (5 mg / m 3 ) [15 minutos] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 10 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la reacción fotoquímica en fase gaseosa del tolueno con cloro : [3]
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
De esta forma, se producen aproximadamente 100.000 toneladas anuales. La reacción procede por el proceso de radicales libres , que implica la intermediación de átomos de cloro libre. [4] Los productos secundarios de la reacción incluyen cloruro de benzal y benzotricloruro .
Existen otros métodos de producción, como la clorometilación de benceno con Blanc . El cloruro de bencilo se preparó por primera vez a partir del tratamiento de alcohol bencílico con ácido clorhídrico .
Usos y reacciones
Industrialmente, el cloruro de bencilo es el precursor de los ésteres de bencilo, que se utilizan como plastificantes , aromatizantes y perfumes. El ácido fenilacético , un precursor de los productos farmacéuticos, se produce a partir de cianuro de bencilo, que a su vez se genera mediante el tratamiento del cloruro de bencilo con cianuro de sodio. Las sales de amonio cuaternario , utilizadas como tensioactivos , se forman fácilmente mediante la alquilación de aminas terciarias con cloruro de bencilo. [3]
Los éteres de bencilo se derivan a menudo del cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo reacciona con hidróxido de sodio acuoso para dar éter dibencílico . En síntesis orgánica , el cloruro de bencilo se usa para introducir el grupo protector de bencilo en reacción con alcoholes , produciendo el correspondiente éter bencílico, ácidos carboxílicos y éster bencílico.
El ácido benzoico (C 6 H 5 COOH) se puede preparar por oxidación de cloruro de bencilo en presencia de KMnO 4 alcalino :
- C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COCINAR + KCl + H 2 O
El cloruro de bencilo se puede utilizar en la síntesis de medicamentos de la clase de las anfetaminas y, por esta razón, la Administración de Control de Drogas de EE . UU . Supervisa las ventas de cloruro de bencilo como un precursor de medicamentos de la Lista II .
El cloruro de bencilo también reacciona fácilmente con el magnesio metálico para producir un reactivo de Grignard . [5] Es preferible al bromuro de bencilo para la preparación de este reactivo, ya que la reacción del bromuro con magnesio tiende a formar el producto de acoplamiento de Wurtz 1,2-difeniletano .
Seguridad
El cloruro de bencilo es un agente alquilante . Indicativo de su alta reactividad (con respecto a los cloruros de alquilo), el cloruro de bencilo reacciona con el agua en una reacción de hidrólisis para formar alcohol bencílico y ácido clorhídrico . En contacto con las membranas mucosas, la hidrólisis produce ácido clorhídrico. Por tanto, el cloruro de bencilo es un lacrimógeno y se ha utilizado en la guerra química . También es muy irritante para la piel.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [6]
Ver también
- Bromuro de bencilo
- Fluoruro de bencilo
- Yoduro de bencilo
- Lista de gases altamente tóxicos
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0053" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Cloruro de bencilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel (5ª ed.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3
- ^ Henry Gilman y WE Catlin (1941). " n -propilbenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 471
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355 — La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0016
- Informe de evaluación inicial de los PEID para el cloruro de bencilo de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Cloruro de bencilo