Bicuculina es una ftalida compuesto isoquinolina que es un competitivo sensible a la luz antagonista de GABA A receptores. [1] Se identificó originalmente en 1932 en extractos de alcaloides de plantas [2] y se ha aislado de Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa y varias especies de Corydalis (todas en la subfamilia Fumarioideae , anteriormente conocida como familia Fumariaceae). Dado que bloquea la acción inhibidora de los receptores GABA, la acción de la bicucullina imita la epilepsia ; también causa convulsiones. Esta propiedad se utiliza en laboratorios de todo el mundo en el estudio in vitro de la epilepsia, generalmente en el hipocampo o en neuronas corticales en cortes de cerebro preparados de roedores. Este compuesto también se usa de forma rutinaria para aislar la función del receptor glutamatérgico (aminoácido excitador).
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Ligando PDB | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.927 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 17 N O 6 |
Masa molar | 367,357 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 215 ° C (419 ° F) |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La acción de la bicuculina es principalmente sobre los receptores ionotrópicos GABA A , que son canales iónicos activados por ligandos que se ocupan principalmente del paso de iones cloruro a través de la membrana celular, promoviendo así una influencia inhibidora sobre la neurona diana . Estos receptores son los principales objetivos de las benzodiazepinas y fármacos ansiolíticos relacionados .
La concentración inhibidora semimáxima ( IC 50 ) de bicucullina en los receptores GABA A es de 3 μM. [ cita requerida ]
Además de ser un potente antagonista del receptor GABA A , la bicucullina se puede utilizar para bloquear los canales de potasio activados por Ca 2+ . [3]
La IUPHAR define la sensibilidad a la bicucullina como un criterio principal en la definición de los receptores GABA A
Ver también
- Picrotoxina
- Hidrastina (muy similar en estructura)
Referencias
- ^ Johnston, Graham AR (2013). "Ventajas de un antagonista: bicuculline y otros antagonistas de GABA" . Revista británica de farmacología . 169 (2): 328–336. doi : 10.1111 / bph.12127 . ISSN 1476-5381 . PMC 3651659 . PMID 23425285 .
- ^ Manske RH (1932). "Los alcaloides de las plantas fumaráceas. II. Dicentra cucullaria (L.) Bernh" . Revista canadiense de investigación . 7 (3): 265–269. Código Bibliográfico : 1932CJRes ... 7..265M . doi : 10.1139 / cjr32-078 .
- ^ Khawaled R, Bruening-Wright A, Adelman JP, Maylie J (agosto de 1999). "Bloqueo de bicuculina de canales de potasio activados por calcio de pequeña conductancia". Pflugers Archiv . 438 (3): 314-21. doi : 10.1007 / s004240050915 . PMID 10398861 .