Drake lanzó para los mejores equipos de la liga negra entre 1920 y 1927, principalmente recordado por su tiempo con los Kansas City Monarchs , participando en dos Series Mundiales de Color en 1924 y 1925. Se ganó su apodo por su propensión a lanzar adentro de los bateadores y su voluntad de golpeó a los bateadores que llenaron el plato. Afirmó haber enseñado a Satchel Paige su famoso discurso de vacilación , aunque generalmente se le da crédito a Bill Gatewood .
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