Un delantero , era conocido por su rasgo de hacer rebotar la pelota en su cabeza mientras corría a lo largo de la línea de banda , y normalmente se le conocía como Willie o Billy . Comenzó su carrera en Kirkintilloch , antes de unirse a los Rangers a través de Queen's Park en 1918. Firmó con Port Vale en 1919, antes de ser vendido al Newcastle United por £ 2,500 en mayo de 1920. Pasó cuatro temporadas en Tyneside, antes de unirse a Preston North Finaliza en 1924. Pasó dos años con los "Lambs", y después de una temporada en Chorley , Norwich Cityy Bideford Town, fue nombrado entrenador en jefe del club italiano Juventus en 1928. Se mudó a Francia al año siguiente para jugar en el AS Cannes . Jugó en la victoria final de la Copa de Francia de 1932 y más tarde fue nombrado director del club. Luego pasó de 1934 a 1936 como jugador-entrenador en el Stade de Reims , y luego se hizo cargo del FC Antibes entre 1936 y 1938. Durante la Segunda Guerra Mundial trabajó como contratista de defensa en Vickers-Armstrongs , y entrenó en toda Europa y también trabajó para un distribuidor de vinos y licores.
Aitken jugó para los equipos aficionados Kirkintilloch y Queen's Park , [3] antes de unirse a los Rangers para la temporada 1918-19 . Anotó dos goles en 21 partidos de liga y terminaron en segundo lugar detrás de los rivales de Old Firm Celtic en la División Uno de la Liga Escocesa . Aitken luego dejó Ibrox Park hacia Inglaterra para jugar en Port Vale en el verano de 1919. [1] Marcó en su debut en el interior derecho en la victoria por 2-0 ante el Aston Villa Reserves en un partido de la Liga Central el 20 de agosto de 1919. [1] Después de que Vale fuera elegido para elFootball League Second Division en octubre de 1919, los Vale se vieron obligados a pagar 500 libras a los Rangers por sus servicios y los de Peter Pursell . [1] Marcó nueve goles en 44 partidos en 1919-20 , y estuvo en los equipos ganadores de la copa de 1920. Fue vendido al Newcastle United por 2.500 libras esterlinas en mayo de 1920, lo que se consideraba una ganga en ese momento. [4]
Comenzó a jugar como delantero interno en St James 'Park , y aunque solo marcó diez goles en 110 partidos de liga en cuatro temporadas en el club, su desinterés en el ataque y su contribución general al equipo fueron muy apreciados. Newcastle terminó quinto en Primera División en 1920-21 , con Aitken marcando tres goles en 38 apariciones. [4] Estaba limitado a 16 juegos cuando el United terminó séptimo en 1921–22 . [4] Luego terminaron cuartos en 1922-23 , con Aitken anotando cuatro goles en 26 partidos. [4] Marcó tres goles en 30 apariciones cuando Newcastle logró un noveno lugar en 1923-24 . [4]Jugó junto a Stan Seymour y Tommy McDonald . [4] En 1924, Aitken firmó por Preston North End por £ 1,000. [4] Luego se unió a Chorley , Norwich City y Bideford Town .
Viajó a Italia e impresionó al presidente de la Juventus , Edoardo Agnelli, con su idea de exportar el sistema de juego del que fue pionero el técnico del Arsenal , Herbert Chapman . [5] Sin embargo, no todo el mundo estaba convencido de sus nuevos métodos, y algunos jugadores de la "Juve" no estaban dispuestos a hacer el trabajo adicional necesario para que el sistema funcionara. [5] Sin embargo, llevó a la "Vieja Dama" a un tercer puesto en 1929-30 . [5] Aunque tuvo poco éxito en el Stadio di Corso Marsiglia , sus métodos fueron desarrollados por los futuros entrenadores del club. [5]No pudo salir al campo como jugador, ya que a los extranjeros no se les permitía jugar en las ligas italianas. [5] Finalmente terminó jugando y entrenando fútbol en Francia para AS Cannes , Stade de Reims y FC Antibes . En Cannes formó parte del equipo que llegó a la final de la Coupe de France en el Stade Olympique Yves-du-Manoir el 24 de abril de 1932, que ganó 1-0 al RC Roubaix . También terminaron como subcampeones en la Ligue de Football Professionnel en 1932-1933 . Con el Stade Reims, ganó la liga amateur Championnat de France en 1935.[6]