Grassam jugó para los equipos de la Asociación Escocesa de Fútbol Juvenil Redcliffe Thistle y Maryhill antes de unirse al Burslem Port Vale inglés en julio de 1899. [1] Marcó tres goles en los primeros cinco partidos de Segunda División de la campaña 1899-1900 y terminó la temporada con diez. goles en 41 partidos. [1] En el verano de 1900 se mudó al West Ham United de la Southern League . [1] El 1 de septiembre de 1900, se convirtió en el primer jugador del West Ham en marcar un hat-trick, cuando anotó cuatro goles en su debut contra el Gravesend United . [3]El club terminó sexto en 1900-01 . Terminó como máximo goleador del club (con George Ratcliffe ) en 1901-02 con 10 goles. Después de que West Ham terminara décimo en 1902-03 , Grassam regresó a Escocia con el Celtic . [4] [5]
En septiembre de 1903, regresó a Inglaterra para unirse al Manchester United y anotó 11 goles en 23 partidos en su primera temporada con el club, convirtiéndose en el máximo goleador de la liga (con Billy Griffiths y Tommy Arkesden ). Sin embargo, cayó en desgracia la temporada siguiente , contribuyendo solo con dos goles en seis partidos de liga, antes de pasar a Leyton en julio de 1905. [2] Se reincorporó al West Ham más tarde ese año, donde construyó una sólida asociación con Harry Stapley. . El equipo de Boleyn Ground terminó undécimo en 1905-06 , quinto en 1906-07 , décimo en 1907-08, 17º en 1908–09 y 9º en 1909–10 . Habiendo perdido su lugar en el primer equipo ante Danny Shea , Grassam pasó a sus rivales de la liga Brentford en 1910. [6] Fue el segundo máximo goleador del período para los "Hammers" detrás de Shea, antes de que el club se uniera a la Football League. en 1919.