La compañía fue fundada como una cervecería en Louisville, Kentucky en 1993 por el principal cervecero David Pierce y un pequeño grupo de inversionistas en cerveza. A fines de la década de 1990, Pipkin Brewing Co comenzó a elaborar y embotellar cervezas Bluegrass Brewing Company por contrato. En 2001, Bluegrass Brewing Company compró Pipkin Brewing Company, que en ese momento estaba ubicada en 636 East Main Street, Louisville. En 2001, debido a diferencias irreconciliables entre los propietarios, la cervecería y la cervecería se dividieron en dos empresas separadas con un nombre común. La cervecería Main Street empaquetaba y distribuía regionalmente, y la cervecería, en su mayor parte, producía cerveza para el pub y una ubicación satélite que no elaboraba cerveza en 660 4th Street en Louisville. La ubicación de Main Street cambió de nombre en 2015 a Goodwood Brewing, ya que era una empresa separada.David Pierce ha trabajado intermitentemente en Bluegrass Brewing Company en muchas ocasiones. La única ubicación activa actual es 300 West Main Street.
La cervecería compite regularmente en el Great American Beer Festival , y sus cervezas han ganado varios premios, incluidas varias medallas de oro para Bearded Pat's Barleywine, una medalla de oro en 2003 por su cerveza ahumada "Black Silk" y una medalla de bronce, también en 2003, por su cerveza lager estilo Dortmunder [1] [2] y más recientemente en 2008 por Kick in the Baltic Porter.