Nacido en Lochgelly , Fife , comenzó su carrera profesional en Heart of Midlothian , luego jugó para Dunfermline Athletic y Falkirk , donde impresionó lo suficiente como para ser seleccionado para una gira de la Asociación Escocesa de Fútbol de América del Norte y para ser fichado por los campeones nacionales defensores . Rangers , ambos en mayo de 1939. [3] [4] Sin embargo, a los pocos meses estalló la Segunda Guerra Mundial , lo que hizo que todas sus apariciones para los Gers no fueran oficiales. [5] En ese período fue seleccionado para Escocia .en un partido internacional contra la Liga de Irlanda XI en 1940, [6] pero nunca recibiría un partido internacional completo para su país.
Bolt también había hecho apariciones durante la guerra para Third Lanark , y permaneció con el club del sur de Glasgow durante una temporada tras la reanudación de las competiciones oficiales [7] antes de regresar a Falkirk por otro año, [8] durante el cual jugó en la Copa de la Liga de Escocia. Derrota final ante East Fife .
Más tarde se mudó a Inverness , donde jugó para el Caledonian en la Highland League y jugó contra el Dundee United en la Copa de Escocia en enero de 1952, [9] el día después de cumplir 40 años. Su hijo, también Bobby, también jugó en el club. [10]