Los ésteres de borato son compuestos orgánicos que se preparan convenientemente mediante la reacción de condensación estequiométrica del ácido bórico con alcoholes. Hay dos clases principales de ésteres de borato: ortoboratos, B (OR) 3 y metaboratos, B 3 O 3 (OR) 3 . Los metaboratos contienen anillos de boroxina de 6 miembros .
- B (OH) 3 + 3 ROH → B (OR) 3 + 3 H 2 O
- 3 B (OH) 3 + 3 ROH → B 3 O 3 (OR) 3 + 6 H 2 O
Normalmente se añade un agente deshidratante, como ácido sulfúrico concentrado . [1] Los ésteres de borato son volátiles y pueden purificarse por destilación. Este procedimiento se utiliza para el análisis de trazas de borato y para el análisis de boro en acero. [2] Como todos los compuestos de boro, los boratos de alquilo arden con una llama verde característica. Esta propiedad se utiliza para determinar la presencia de boro en el análisis cualitativo. [3]
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Los ésteres de borato se forman espontáneamente cuando se tratan con dioles como azúcares y la reacción con manitol forma la base de un método analítico titrimétrico para el ácido bórico.
Los ésteres de metaborato muestran una acidez de Lewis considerable y pueden iniciar reacciones de polimerización de epóxido. [4] La acidez de Lewis de los ésteres de ortoborato, determinada por el método de Gutmann-Beckett , es relativamente baja.
El borato de trimetilo , B (OCH 3 ) 3 , se utiliza como precursor de los ésteres borónicos para los acoplamientos de Suzuki: [5] Los ésteres de borato asimétricos se preparan a partir de la alquilación de borato de trimetilo: [6]
- ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
- ArB (OCH 3 ) 2 + 2H 2 O → ArB (OH) 2 + 2HOCH 3
Estos ésteres se hidrolizan a ácidos borónicos , que se utilizan en los acoplamientos de Suzuki .
Referencias
- ^ Brown, Herbert C .; Mead, Edward J .; Shoaf, Charles J. (1956). "Procedimientos convenientes para la preparación de ésteres de alquil borato". Mermelada. Chem. Soc . 78 (15): 3613–3614. doi : 10.1021 / ja01596a015 .
- ^ Mendham, J .; Denney, RC; Barnes, JD; Thomas, MJK (2000), Análisis químico cuantitativo de Vogel (6ª ed.), Nueva York: Prentice Hall, p. 666, ISBN 0-582-22628-7
- ^ Vogel, Arthur I .; Svehla, G. (1979), Libro de texto de Vogel de análisis inorgánico macro y semimicrocualitativo (5a ed.), Londres: Longman, ISBN 0-582-44367-9
- ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland y KS Varma, "Un método conveniente de RMN para la medición de la acidez de Lewis en los centros de boro: correlación de las velocidades de reacción de las polimerizaciones de epóxido iniciadas con ácido de Lewis con la acidez de Lewis", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. doi: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
- ^ Li, W .; Nelson, DP; Jensen, MS; Hoerrner, RS; Cai, D .; Larsen, RD; Reider, PJ (2002). "Un protocolo mejorado para la preparación de 3-piridil- y algunos ácidos arilborónicos". J. Org. Chem . 67 . pag. 5394. doi : 10.1021 / jo025792p .
- ^ RL Kidwell; M. Murphy y SD Darling (1969). "Fenoles: 6-metoxi-2-naftol" . Síntesis orgánicas . 49 : 90.; Volumen colectivo , 10 , p. 80