El borato de trimetilo es el compuesto de organoboro con la fórmula B (OCH 3 ) 3 . Es un líquido incoloro que arde con una llama verde. [1] Es un intermedio en la preparación de borohidruro de sodio y es un reactivo popular en química orgánica. Es un ácido de Lewis débil (AN = 23, método de Gutmann-Beckett ). [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Borato de trimetilo | |
Otros nombres trimetoxiborano, trimetóxido de boro | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.063 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 9 B O 3 | |
Masa molar | 103,91 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,932 g / ml |
Punto de fusion | −34 ° C (−29 ° F; 239 K) |
Punto de ebullición | 68 a 69 ° C (154 a 156 ° F; 341 a 342 K) |
descomposición | |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Compuestos relacionados | |
Otros cationes | Ortosilicato de tetrametil fosfito de trimetilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Los ésteres de borato se preparan calentando ácido bórico u óxidos de boro relacionados con alcoholes en condiciones en las que se elimina el agua. [1]
Aplicaciones
El borato de trimetilo es el principal precursor del borohidruro de sodio por su reacción con hidruro de sodio :
- 4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3
Es un antioxidante gaseoso en soldadura fuerte y fundente de soldadura . De lo contrario, el borato de trimetilo no tiene aplicaciones comerciales anunciadas. Se ha explorado como retardante del fuego, así como también se ha examinado como aditivo para algunos polímeros. [1]
Síntesis orgánica
Es un reactivo útil en síntesis orgánica, como precursor de los ácidos borónicos , que se utilizan en los acoplamientos de Suzuki . Estos ácidos borónicos se preparan mediante la reacción del borato de trimetilo con reactivos de Grignard seguida de hidrólisis :. [3] [4]
- ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
- ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3
Referencias
- ↑ a b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little (2000). "Compuestos de boro". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland y KS Varma, "Un método conveniente de RMN para la medición de la acidez de Lewis en los centros de boro: correlación de las velocidades de reacción de las polimerizaciones de epóxido iniciadas con ácido de Lewis con la acidez de Lewis", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. doi: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
- ^ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "Ácido 3,4,5-trifluorofenilborónico" . Síntesis orgánicas . 79 : 176.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 10 , p. 80
- ^ RL Kidwell, M. Murphy y SD Darling (1969). "Fenoles: 6-metoxi-2-naftol" . Síntesis orgánicas . 49 : 90.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 10 , p. 80
enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes - Boro y compuestos
- MSDS para borato de trimetilo
- Página del libro web para BC 3 H 9 O 3