Brendan Hennessy era un jugador dual de Ballyduff , Condado de Kerry , Irlanda . Jugó fútbol y hurling con Nueva York y hurling y fútbol menor con Kerry , así como con su club local Ballyduff en hurling y Ballydonoghue en fútbol.
Hennessy pasó la mayor parte de sus días como jugador en Nueva York , donde jugó en varias finales de la Liga Nacional de Hurling en la década de 1950 hasta la década de 1970. También jugó en varias finales de la Liga Nacional de Fútbol , ganando una en 1964 cuando Nueva York venció a Dublín en la final. Mientras estuvo en Nueva York, Hennessy jugó hurling con el club Kilkenny, nunca ganó un campeonato de hurling senior de Nueva York, pero jugó finales consecutivas en 1962 y 63. Jugó fútbol con el club Kerry y ganó medallas en el campeonato de fútbol senior de Nueva York en 1959. , 1960, 1962–63, 1966–67. También tocó con su hermano Michael en Nueva York. Es considerado como uno de los mejores jugadores que jamás haya jugado en Nueva York.
Antes de ir a Nueva York, Hennessy también jugó con Kerry y ganó un título del Munster Junior Hurling Championship en 1956 con ellos.
Jugó con el famoso club Ballyduff. Antes de 1955, el club solo había ganado un Kerry Senior Hurling Championship en 1891, pero en 1955, con su hermano Michael como capitán, Ballyduff ganó el campeonato por primera vez desde 1891. En 1957, el propio Brendan capitaneó al Ballyduff para ganar el campeonato.
Fue a la escuela en el famoso St. Flannan's College en Ennis , donde fue considerado como uno de los mejores jugadores que ha jugado en el colegio junto con Anthony Daly , Len Gaynor , Jamsie O'Connor y Tony Reddin , por nombrar solo unos pocos. Ganó las medallas Dr. Harty Cup y Dr. Croke Cup con la escuela durante su tiempo allí.