Después de graduarse de la Universidad de Columbia , Underwood trabajó brevemente para un banco de inversión en la ciudad de Nueva York. [3] [4] [5] Después de un mes, renunció y viajó de mochilero por América Central y del Sur. [6] Al regresar a Nueva York, fundó un albergue en Brooklyn. [7] [8] En diciembre de 2014, Underwood fundó HK Austin, un albergue en Austin, Texas, con inversores como Matthew Kepnes , después de hospedarse en 150 albergues en 30 países. [3] [9] [10] [11] Para 2015, HK Austin fue el albergue mejor calificado en los Estados Unidos. [3] [6] [12]
Underwood más tarde se convirtió en socio de la firma de marketing Brass Check, con Ryan Holiday , Jimmy Soni y Nils Parker. [4] [13] [14]
En febrero de 2016, Underwood publicó una foto de su pie en Amazon como un libro titulado Putting My Foot Down . [15] [16] [17] El propósito del libro era mostrar las pocas ventas que se necesitaban para convertirse en el "Best Seller número 1" en Amazon. [18] [19] El artículo resultante en el New York Observer recibió la atención de una variedad de medios de comunicación, incluidos The New York Times , The Wall Street Journal , The Guardian , The Washington Post , The Los Angeles Times y de autores como Neil Gaiman y Nick Bilton .[13] [20] Poco después de la publicación, Amazon eliminó el libro citando problemas de calidad. [13] [21] A Underwood se le ofreció entonces un contrato de publicación de Thought Catalog para convertir Putting My Foot Down en una versión de bolsillo ampliada. [18] La versión de bolsillo recibió atención del programa de televisión de desayuno de Australia Sunrise , VICE , Adweek , Business Insider , The Daily Dot , Toronto Star y otros. [16] [17] [18] [22] [23]Amazon dijo más tarde que estaban cambiando su algoritmo debido al truco. [24]
El Toronto Star recreó el truco de Underwood con su propio libro falso, que también alcanzó el número 1 en la lista de los más vendidos de Amazon. [25]
En julio de 2018, Underwood compró el antiguo pueblo minero de Cerro Gordo por $1,4 millones con un grupo de inversionistas. [26] [27] La compra incluyó más de 360 acres y 22 estructuras. [28] Underwood declaró planes para convertir la ciudad en un destino de artistas para turistas y eventos grupales, manteniendo la naturaleza histórica de la propiedad. [29] [30]
Desde marzo de 2020, Underwood ha estado viviendo en Cerro Gordo a tiempo completo [31] y, a través de su fama en Internet, tiene visitantes regulares. [32] Los visitantes han incluido celebridades como Jeff Goldblum , Cole Sprouse , G-Eazy y otros. [33] El hotel de la ciudad se incendió el 20 de junio de 2020, en un incendio de origen indeterminado pero posiblemente falla del cableado eléctrico, durante una ola de calor. Underwood tiene planes para reconstruirlo. [34] Estuvo aislado allí durante diez semanas en 2020, sin poder salir debido a la pandemia de COVID-19 y una fuerte tormenta de nieve. [35]