La brevianamida F , también conocida como ciclo-( L -Trp- L -Pro) , pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas naturales . [1] Es el miembro más simple y el precursor biosintético de una gran familia de triptófano-prolina 2,5-dicetopiperazinas preniladas biológicamente activas que son producidas por los hongos A. fumigatus [2] y Aspergillus sp. [3] Se ha aislado de la bacteria Streptomyces sp. cepa TN58 y demostró poseer actividad contra las bacterias Gram-positivas S. aureus y Micrococcus luteus . [4]También se ha aislado de Bacillus cereus asociado con el nematodo entomopatógeno Rhabditis ( Oscheius ) sp. y demostró tener actividad antifúngica contra T. rubrum , C. neoformans y C. albicans , mejor que la anfotericina B. [5] Aunque las 2,5-dicetopiperazinas de prolina son las 2,5-dicetopiperazinas más abundantes y estructuralmente diversas que se encuentran en los alimentos, la ciclo( L -Trp- L -Pro) solo se ha encontrado como una 2,5-dicetopiperazina menor ( 8,2 ppm) en extracto de levadura autolizado. [6] Inicialmente, ciclo( L -Trp- L-Pro) y sus isómeros DL , LD y DD mostraron potencial para su uso en el tratamiento de la disfunción cardiovascular, [7] pero luego se demostró que eran hepatotóxicos. [8]