Henry completó una licenciatura en el College of William and Mary y un programa de maestría en bellas artes para poetas y escritores en la Universidad de Massachusetts Amherst .
Ha publicado poesía en revistas como American Poetry Review , The Paris Review , Boston Review y Virginia Quarterly Review y su trabajo ha sido traducido al ruso, croata, serbio y esloveno. La crítica de poesía de Henry ha aparecido en publicaciones como New York Times Book Review , Times Literary Supplement , The Kenyon Review , The Georgia Review y The Yale Review . Sus ensayos se han reimpreso en libros como Imagining Australia ( Harvard University Press ).
Henry ha traducido Woods and Chalices (Harcourt, 2008) del poeta esloveno Tomaž Šalamun y El libro de las cosas (BOA Editions, 2010) del poeta esloveno Aleš Šteger . Su traducción de Book of Things ganó el premio al mejor libro traducido de 2011 . En 2019 fue colaborador de A New Divan: A Lyrical Dialogue between East and West ( Biblioteca Gingko ).
Henry ha enseñado en Plymouth State College y en la Universidad de Georgia . Actualmente enseña escritura creativa y literatura en la Universidad de Richmond . Vive en Richmond, Virginia .