Ingresó al Foreign and Commonwealth Office en 1971. [1] Después de dos años como oficial administrativo, recibió su primer puesto en el extranjero, como secretario de información en la embajada británica en Checoslovaquia , donde sirvió hasta 1976, cuando fue transferido nuevamente. a Londres para trabajar en el departamento de personal de la FCO. Después de otros períodos en las embajadas británicas en Finlandia y Barbados , se desempeñó como primer secretario en la delegación británica en las conversaciones sobre reducciones de fuerzas mutuas y equilibradas en Viena y en la embajada británica en los Países Bajos .
En 1992, Bennett regresó a Whitehall como oficial administrativo. En 1997, recibió otro puesto en el extranjero, esta vez como Jefe de Misión Adjunto en Túnez , donde se desempeñó hasta 2000. [1] Posteriormente se desempeñó como Embajador británico en Bielorrusia de 2003 a 2007. [1]
En 2005 su nombre apareció en una lista de presuntos miembros del Servicio Secreto de Inteligencia publicada en el sitio web estadounidense Cryptome . [2]