Mientras estaba en la escuela secundaria, Crosby comenzó a tocar música en bandas de la iglesia. Durante su adolescencia, fue aceptada en el programa de teatro de Beverly Hills High School , donde comenzó su carrera como actriz. Consiguió el papel principal femenino en la producción musical de la escuela de Shakespeare's As You Like It , y continuó recibiendo papeles en varias otras producciones dentro del programa de teatro.
Antes de convertirse en músico, Crosby trabajó como actriz en varios programas de televisión. [1] Crosby tuvo papeles como actor en Malcolm in the Middle , Carnival Knowledge , Truth or Dare , American Dreams , Living with Fran , That '70s Show , That's So Raven y 7th Heaven . Shelter , el primer largometraje de Crosby, se estrenó en 2007. Dirigida por Jonah Markowitz en Los Ángeles, California, Shelter solo recaudó solo $ 141,256 en la taquilla de Estados Unidos. Trabajó con el productor Kenny "Babyface" Edmonds y co-escritores que incluyen a Brian Wilson., William Fitzsimmons y Plain White T's .
Crosby trabaja en Love Your Flawz con la actriz ganadora del Oscar Brie Larson , un sitio web dedicado a enseñar a las personas a amarse a sí mismas, a pesar de sus defectos. En una entrevista de SXSW, Crosby habló sobre su participación en Love Your Flawz y cómo muchas de las mismas ideas fluyen a través de su música. "He escrito mucho sobre ese tipo de temas, y tengo una canción llamada Imperfect is the New Perfect. Se trata de los medios y las revistas y de cómo las revistas, creo que las chicas excitan y cómo se sienten consigo mismas. te ves ahora no es lo suficientemente bueno como te ves en realidad, así que aquí tienes 10 maneras de no lucir como tú ". [2]