La segunda temporada de Calle 7 comenzó el lunes 3 de agosto de 2009. Se presentaron los nuevos competidores, denominados "Challenging Team", formarán equipo para competir contra el conocido "Team Calle 7" que incluye al ganador de la primera temporada Francisco "Chapu" Puelles. El sistema de competición es el mismo que el utilizado en la primera temporada; Los lunes y miércoles, los dos equipos compiten en tres eventos, cada uno con un valor de 100, 200 y 300 puntos. El ganador de esos días se salva de competir en la eliminación, mientras que el perdedor tiene que competir entre ellos los martes y jueves para elegir un miembro del equipo nominado. La competencia de eliminación es los viernes y el perdedor se va de Calle 7 para siempre.como coanfitrión de Calle 7 .
La Final fue el 29 de enero de 2010 en horario de máxima audiencia (22:00 horas GMT-4) el concursante que se proclamó ganador de la 2da temporada de Calle 7 , por segunda vez, llevándose el gran premio final Francisco "Chapu" Puelles 5 millones de pesos chilenos (US$9.500) premio que comparte en un 50% con Felipe Camus, para que pueda continuar con su sueño de semental. Felipe Camus se llevó el segundo lugar y obtuvo 500.000 pesos chilenos (US$930), además de un premio simbólico "Espíritu de Calle 7" por ser el que mejor muestra los valores del programa, como limpia competencia y amistad.
Los nuevos equipos de la segunda temporada de Calle 7 fueron presentados el 26 de agosto de 2009, debido a las constantes derrotas que sufría el equipo retador Rojo. Se decidió que los equipos no estaban igualmente equilibrados, por lo que se crearon nuevos equipos y la siguiente es la nueva estructura: