Un cloruro de carbamoílo es el grupo funcional con la fórmula R 2 NC (O) Cl. El cloruro de carbamoílo original, H 2 NCOCl, es inestable, pero se conocen muchos análogos N-sustituidos. La mayoría de los ejemplos son sensibles a la humedad, incoloros y solubles en disolventes orgánicos apolares. Un ejemplo es el cloruro de dimetilcarbamoílo (pf -90 ° C y pe 93 ° C). Los cloruros de carbamoílo se utilizan para preparar varios plaguicidas, por ejemplo, carbofurano y aldicarb . [1]
Producción y ejemplos
Los cloruros de carbamoílo se preparan mediante la reacción de una amina con fosgeno:
- 2 R 2 NH + COCl 2 → R 2 NCOCl + [R 2 NH 2 ] Cl
También surgen por la adición de cloruro de hidrógeno a isocianatos :
- RNCO + HCl → RNHCOCl
De esta forma, se pueden preparar cloruros de carbamonilo con funcionalidad NH.
Reacciones
En una reacción que normalmente se evita, la hidrólisis de los cloruros de carbamoílo produce ácidos carbámicos :
- R 2 NCOCl + H 2 O → R 2 NC (O) OH + HCl
Debido a la influencia del grupo amino, estos compuestos son menos sensibles a la hidrólisis que los cloruros de ácido habituales . Una reacción relacionada pero más útil es la reacción análoga con alcoholes: [2]
- R 2 NCOCl + R'OH + C 5 H 5 N → R 2 NC (O) OR '+ C 5 H 5 NHCl
Referencias
- ^ Peter Jäger, Costin N. Rentzea y Heinz Kieczka "Carbamatos y cloruros de carbamoilo" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a05_051
- ^ Carol Dallaire, Isabelle Kolber y Marc Gingras (2002). "Acoplamiento catalizado por níquel de aril O-carbamatos con reactivos de Grignard: 2,7-dimetilnaftaleno". Org. Synth . 78 : 42. doi : 10.15227 / orgsyn.078.0042 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )). Notas: describe el uso de cloruro de dietilcarbamoílo como grupo protector y saliente.