Nacido y criado en Montreal, Bennett formó parte de la incipiente escena de la comedia anglófona en la década de 1980 que se centró en The Comedy Nest en Bishop Street, operado por Ernie Butler . Los socios y amigos cercanos de Bennett incluyeron al comediante Sean Keane y al grupo de comedia The Vestibules .
Bennett se mudó a Toronto en 1986 y actuó en Yuk Yuk's mientras escribía para el programa de televisión YTV Rocks. En 1989, Bennett se mudó a Edmonton, Alberta y realizó una gira con Yuk Yuk's mientras trabajaba en CFRN/CTV Edmonton como escritor y productor en Video Stew, además de trabajar como productor asociado en un programa interno de revistas científicas en la televisión pública. estación de la red ACCESS.
Después de tres años en Edmonton, Bennett regresó a Toronto para continuar haciendo stand-up mientras asumía un trabajo cada vez más desafiante como escritor e intérprete de televisión. Hizo una audición para ser la presentadora de Imprint de TVOntario y, en cambio, el productor ejecutivo Stan Lipsey le dio el trabajo de escribir y presentar Blood, Sweat and Tape, una reelaboración de los premios Telefest de Ontario para jóvenes cineastas y productores de televisión de 1994-1995. Trabajó para CBC en las décadas de 1990 y 2000 escribiendo y contribuyó a la entrega de premios canadienses, incluidos los premios Geminis , Genies y NHL . También fue brevemente escritora del personal de This Hour Has 22 Minutes , así como escritora habitual de la serie animada.Ruby Gloom , por la que recibió una nominación al Writers Guild of Canada . ¡ Bennett fue columnista de Eye Weekly a mediados de la década de 1990 y tenía su propio especial de comedia stand-up en CBC's Comics!
Más recientemente, Bennett ha estado activa como dramaturga, y su trabajo se ha producido en Canadá y Estados Unidos. En 2013, Bennett recibió el Premio del jurado intensivo de escritura de guiones TIFF por su guión The Mac and Watson Springtime Reeferendum Show . Fue miembro de la Unidad de Dramaturgos de Thousand Islands Playhouse de 2017 y desarrolló la obra de teatro de larga duración The Monarchists .
Continúa actuando y coproduciendo una noche mensual de comedia en vivo en Toronto en Hirut Fine Ethiopian Cuisine. Su humor ha sido descrito como "retorcido y maravilloso".
Bennett a menudo ha sido confundido con la Dra. Carolyn Bennett , una política canadiense. Los dos se han reunido en varias ocasiones.