Nacido cerca de Macon, Mississippi , Anderson asistió a las escuelas comunes en Jackson, Mississippi y la Universidad de Mississippi en Oxford . En 1861, se alistó en el Ejército de los Estados Confederados el 5 de marzo de 1862, como soldado raso en el Trigésimo Noveno Regimiento de Infantería Voluntaria de Mississippi. Fue ascendido a través de los sucesivos grados de suboficial hasta julio de 1864, cuando fue transferido al cuerpo de exploradores de caballería de Bradford con el rango de segundo teniente, cargo en el que sirvió hasta el final de la guerra. Estudió derecho. Fue admitido en el colegio de abogados en 1868 y comenzó a ejercer en Kosciusko, Mississippi . Se desempeñó como alcalde de Kosciusko, Mississippi, en 1875. Se desempeñó como miembro de la Cámara de Representantes del Estado en 1879 y 1880.
Anderson fue elegido demócrata en los Congresos 50 y 51 (4 de marzo de 1887 - 3 de marzo de 1891). Fue candidato sin éxito a la re-nominación en 1890. Fiscal de distrito de los Estados Unidos para el distrito norte de Mississippi en 1896 y 1897. Se dedicó al ejercicio de la abogacía en Kosciusko, Mississippi , hasta su muerte, el 27 de abril de 1924. Fue enterrado en Cementerio de Kosciusko.