Fue aprendiz de su padre, Tom Cannon, Sr. , como jockey a los 14 años. Ganó la última carrera en Stockbridge en 1898 en Moon Wave. Charles se alistó en el regimiento 19th Hussars Glocstershire y fue comisionado como Segundo Teniente en la Primera Guerra Mundial . Vio acción en Ypres , Somme y otras campañas. A Cannon le dispararon en la cabeza, lo enterraron vivo y recibió heridas por impacto de proyectil y gas mostaza , que recuperó en Netley en 1919. Antes de la guerra, Cannon era un consumado pianista que tocaba en el Royal Albert Hall duranteRey Eduardo .
Charles se casó con Dorothy Thrush en 1916 y se mudó a West Wellow. Tuvieron nueve hijos llamados Tom, Peter, Margeret, Nina, Mornington, Joan, Sheila, Terence y Patricia.