O'Kelly nació en Screen o Clonlyon, Aughrim, Condado de Galway , hijo de John O'Kelly e Isma Hill, hija de Sir William de Ballybeg, Condado de Carlow . Fue educado en St. Omer . Vio acción por primera vez en Irlanda en 1642.
Heredó Aughrim en 1674 y fue elegido miembro del parlamento (MP) por el condado de Roscommon en 1689. Luchó de nuevo, esta vez como coronel , en la guerra de Williamite en Irlanda , sirviendo en Aughrim y Limerick . Más tarde escribió Macariae Excidium, o la destrucción de Chipre, que contiene la última guerra y la conquista de ese reino , que contiene el único relato de la batalla de Aughrim por un nativo de la zona.