Nacido en Little Rock, Arkansas , Skyles se mudó a Chicago, Illinois en 1917. Fue a la escuela secundaria Wendell Phillips. Skyles también asistió al Seminario Teológico Evangélico Garrett y a la Facultad de Derecho John Marshall en Chicago. Trabajó en la oficina del Tesorero de Chicago y como agente de libertad condicional para adultos. De 1945 a 1957, Skyles sirvió en la Cámara de Representantes de Illinois y fue demócrata . Su hija Ethel Skyles Alexander también sirvió en la Asamblea General de Illinois . [1] [2]
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