El isocianato de clorosulfonilo es el compuesto químico ClSO 2 NCO, conocido como CSI. Este compuesto es un reactivo versátil en síntesis orgánica .
El CSI se prepara tratando el cloruro de cianógeno con trióxido de azufre , y el producto se destila directamente de la mezcla de reacción. [1]
La estructura de CSI se representa como ClS(O) 2 -N=C=O. Consta de dos componentes atractores de electrones, el grupo clorosulfonilo (SO 2 Cl) y el grupo isocianato (-N=C=O). Debido a su electrofilia resultante, el uso de CSI en la síntesis química requiere solventes relativamente inertes como clorocarbonos, acetonitrilo y éteres. [2]
El CSI se ha empleado para la preparación de β- lactámicos , [4] algunos de los cuales son importantes desde el punto de vista médico. Por lo tanto, los alquenos experimentan una cicloadición [2+2] para dar la sulfonamida. El grupo SO 2 Cl se puede eliminar simplemente por hidrólisis, dejando la amida secundaria. [5] Otras reacciones de CSI:
CSI es tóxico, corrosivo y reacciona violentamente con el agua. Al igual que el ácido fluorhídrico , no se puede almacenar en cristalería, sino que se requieren botellas de polietileno.