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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Cloruro de carbononitridico | |||
| Nombre IUPAC sistemático Cloroformonitrilo | |||
Otros nombres
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| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| Abreviaturas | CK | ||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.321  | ||
| Número CE |
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| Malla | cianógeno + cloruro | ||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1589 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades [1] | |||
| CNCl | |||
| Masa molar | 61,470 g mol -1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Olor | acre | ||
| Densidad | 2.7683 mg mL −1 (a 0 ° C, 101.325 kPa) | ||
| Punto de fusion | −6,55 ° C (20,21 ° F; 266,60 K) | ||
| Punto de ebullición | 13 ° C (55 ° F; 286 K) | ||
| soluble | |||
| Solubilidad | soluble en etanol , éter | ||
| Presión de vapor | 1,987 MPa (a 21,1 ° C) | ||
| -32,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Termoquímica | |||
Entropía molar estándar ( S | 236,33 JK −1 mol −1 | ||
| 137,95 kJ mol −1 | |||
| Peligros | |||
| Principales peligros | Altamente toxico; [2] forma cianuro en el cuerpo [3] | ||
| Ficha de datos de seguridad | inchem.org | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  4 0 2 | ||
| punto de inflamabilidad | no inflamable [3] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [3] | ||
REL (recomendado) | C 0,3 ppm (0,6 mg / m 3 ) [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [3] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El cloruro de cianógeno es un compuesto químico tóxico con la fórmula NCCl. Este pseudohalógeno triatómico lineal es un gas incoloro que se condensa fácilmente. Más comúnmente encontrado en el laboratorio es el compuesto relacionado bromuro de cianógeno , un sólido a temperatura ambiente que se usa ampliamente en análisis y preparación bioquímicos.
Síntesis, propiedades básicas, estructura [ editar ]
El cloruro de cianógeno es una molécula con la conectividad ClCN. El carbono y el cloro están unidos por un enlace sencillo y el carbono y el nitrógeno por un triple enlace . Es una molécula lineal, al igual que los haluros de cianógeno relacionados (NCF, NCBr , NCI). El cloruro de cianógeno se produce por oxidación del cianuro de sodio con cloro . Esta reacción procede a través del cianógeno intermedio ((CN) 2 ). [4]
- NaCN + Cl 2 → ClCN + NaCl
El compuesto se trimeriza en presencia de ácido al heterociclo llamado cloruro cianúrico .
El agua hidroliza lentamente el cloruro de cianógeno para liberar iones de cianato y cloruro
- ClCN + H 2 O → NCO - + Cl - + 2H +
- a pH neutro
Aplicaciones en síntesis [ editar ]
El cloruro de cianógeno es un precursor de los cianuros de sulfonilo [5] y el isocianato de clorosulfonilo , un reactivo útil en la síntesis orgánica . [6]
Seguridad [ editar ]
También conocido como CK , el cloruro de cianógeno es un agente sanguíneo altamente tóxico y una vez se propuso su uso en la guerra química . Provoca lesiones inmediatas al contacto con los ojos u órganos respiratorios. Los síntomas de exposición pueden incluir somnolencia , rinorrea (secreción nasal), dolor de garganta , tos , confusión , náuseas , vómitos , edema , pérdida del conocimiento , convulsiones , parálisis y muerte. [2]Es especialmente peligroso porque es capaz de penetrar los filtros de las máscaras de gas , según analistas estadounidenses. La CK es inestable debido a la polimerización , a veces con violencia explosiva. [7]
Arma química [ editar ]
El cloruro de cianógeno figura en el anexo 3 de la Convención sobre armas químicas : toda la producción debe notificarse a la OPAQ . [8]
En 1945, el Servicio de Guerra Química del Ejército de EE. UU . Desarrolló cohetes de guerra química destinados a los nuevos Bazookas M9 y M9A1 . Se adaptó un cohete de gas M26 para disparar ojivas llenas de cloruro de cianógeno para estos lanzacohetes. [9] Como era capaz de atravesar las barreras protectoras del filtro en algunas máscaras de gas, [10] fue visto como un agente efectivo contra las fuerzas japonesas (particularmente aquellas que se escondían en cuevas o búnkeres) porque sus máscaras de gas estándar carecían de las barreras que proporcionaría protección contra el cloruro de cianógeno. [9] [11] [12] Estados Unidos agregó el arma a su arsenal, pero el cohete CK nunca fue desplegado ni entregado al personal de combate. [9]
Referencias [ editar ]
- ^ Lide, David R., ed. (2006). Manual CRC de Química y Física (87ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ a b "CLORURO DE CIANÓGENO (CK)" . Base de datos de salud y seguridad de respuesta a emergencias . NIOSH.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0162" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Coleman, GH; Leeper, RW; Schulze, CC (1946). "Cloruro de cianógeno". Síntesis inorgánica . Síntesis inorgánica. 2 . págs. 90–94. doi : 10.1002 / 9780470132333.ch25 . ISBN 9780470132333.
- ^ Vrijland, MSA (1977). "Cianuros de sulfonilo: cianuro de metanosulfonilo" (PDF) . Síntesis orgánicas . 57 : 88. ; Volumen colectivo , 6 , p. 727
- ^ Graf, R. (1966). "Isocianato de clorosulfonilo" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 23. ; Volumen colectivo , 5 , p. 226
- ^ Manual de referencia de productos químicos FM 3-8 . Ejercítio EE.UU. 1967.
- ^ "Programa 3" . www.opcw.org . Consultado el 16 de marzo de 2018 .
- ^ a b c Smart, Jeffrey (1997), "2", Historia de la guerra química y biológica: una perspectiva estadounidense , Aberdeen, MD, Estados Unidos: Comando de defensa química y biológica del ejército, p. 32.
- ^ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750039.html
- ^ "Características y empleo de municiones químicas terrestres", Manual de campo 3-5 , Washington, DC: Departamento de Guerra, 1946, págs. 108-19.
- ^ Patines, John R (2000), La invasión de Japón: alternativa a la bomba , University of South Carolina Press, págs. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4
Enlaces externos [ editar ]
- Murphy-Lavoie, H. (2011). "Intoxicación por cloruro de cianógeno" . eMedicine . MedScape.
- "Inventario nacional de contaminantes - hoja de datos de compuestos de cianuro" . Gobierno de Australia.
- "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos" . Centros de Control y Prevención de Enfermedades.
