Whitehead nació en Northfield, Birmingham . Jugó para Bordesley Green Boys y Northfield Juniors durante su juventud y tuvo una prueba con Wolverhampton Wanderers en 1971. En marzo de 1973 se unió al Bristol City y se convirtió en profesional con el club cinco meses después. Marcó el gol de la victoria para ayudar al club a lograr el ascenso de Segunda División en 1975-1976 . Whitehead fue transferido a West Bromwich Albion en noviembre de 1981, por una tarifa de £ 100,000, e hizo su debut con su nuevo club en Tottenham Hotspur en un partido de Primera División . Durante la temporada 1985-1986 estuvoprestado a los rivales locales de Albion, Wolverhampton Wanderers. Se unió a Portsmouth en una transferencia gratuita en julio de 1987 y permaneció en el club hasta otra transferencia gratuita a Exeter City en julio de 1989. En octubre de 1990 siguió una mudanza a Yeovil Town , con Whitehead asumiendo el papel de jugador-gerente, pero fue destituido del cargo en abril de 1991. Luego trabajó como entrenador de la academia y cazatalentos en su antiguo club, el Bristol City, y más tarde como agente de fútbol y asesor de árbitros. [1]