Street se mudó con su familia a Los Ángeles a la edad de 11 años, pero regresó al Área de la Bahía para sus años de escuela secundaria. Comenzó a tocar la guitarra a los 14 años y estuvo en varias bandas de Berkeley . En 1981 entrevistó a Alan Douglas para un documental de NPR sobre Jimi Hendrix , que Street coprodujo con el entonces director de KPFA -FM 3rd World, Bari Scott, y el locutor de radio de San José, Don West. Se mudó a Nueva York en la década de 1980, donde comenzó a producir discos, comenzando con Blue Light 'til Dawn de la vocalista de jazz Cassandra Wilson . Wilson acababa de firmar con el Blue Noteetiqueta. El álbum fue el gran avance comercial de Wilson y Street continuó produciendo discos a menudo exitosos de cantantes principalmente femeninas.
Street ha producido álbumes en una variedad de géneros, incluidos pop, jazz, soul y country. En una entrevista de 1998, le dijo a Los Angeles Times : "Sé que suena cursi, pero nunca aprendí a separar la música, a hacer distinciones entre géneros". [1] Sus créditos de producción musical incluyen a Norah Jones , kd lang , Rebekka Bakken , Charlie Sexton , Meshell Ndegeocello , Joe Henry , John Legend , The Manhattan Transfer , Bettye LaVette , Chris Whitley , Geri Allen , Holly Cole y otros.
Come Away with Me , que coprodujo para Norah Jones, ganó un Grammy al álbum del año en 2002.