El cianoborohidruro de sodio es el compuesto químico con la fórmula Na B H 3 CN . Es una sal incolora, pero las muestras comerciales pueden parecer bronceadas. Es muy utilizado en síntesis orgánica para la reducción de iminas . La sal tolera condiciones acuosas. [2]
Debido a la presencia del sustituyente cianuro captador de electrones , [B (CN) H 3 ] - es menos reductor que [BH 4 ] - . [3] Como agente reductor suave, se utiliza para convertir iminas en aminas . [4]
Es especialmente favorecido para las aminaciones reductoras , en las que los aldehídos o cetonas se tratan con una amina en presencia de este reactivo:
El reactivo se usa típicamente en exceso. La selectividad se logra en soluciones levemente básicas ( pH 7-10). El reactivo es ideal para aminaciones reductivas ("Reacción de Borch"). [5] Junto con tosilhidrazina, el cianoborohidruro de sodio se usa en la desoxigenación reductora de cetonas . [2]
El reactivo se compra invariablemente, aunque se puede preparar fácilmente. Un método implica combinar cianuro de sodio y borano . Otra ruta implica el tratamiento de borohidruro de sodio con cianuro de mercurio (II) . Las muestras comerciales se pueden purificar, pero los rendimientos de las aminaciones reductoras no mejoran. [6]