La Copa de Chipre 2008-09 fue la 67ª edición de la Copa de Chipre . Un total de 28 clubes se inscribieron en la competencia. Comenzó el 23 de septiembre de 2008 con la primera ronda y concluyó el 16 de mayo de 2009 con la final que se celebró en el GSP Stadium . APOP Kinyras ganó su primer trofeo de la Copa chipriota después de vencer a AEL 2-0 en la final.
En la Copa de Chipre 2008-09, participaron todos los equipos de la Primera División chipriota y la Segunda División chipriota . Los equipos de las dos divisiones inferiores ( Tercera y Cuarta ) compitieron en una competencia de copa separada .
La competición constaba de cinco rondas. Todas las rondas, excepto la final, se jugaron en un formato de dos partidos, cada equipo jugó un partido en casa y otro fuera contra su oponente. El equipo que anotó más goles en el global, se clasificó a la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban el mismo número de goles en conjunto, entonces el equipo que marcaba más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos habían marcado el mismo número de goles en casa y fuera, la prórroga seguía después del final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos habían logrado marcar, pero habían anotado el mismo número de goles, entonces el equipo que anotó los goles de visitante avanzaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba de visitante). Si no se marcaba ningún gol durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
En la primera ronda participaron todos los equipos de la Segunda División chipriota y 10 de los 14 equipos de la Primera División chipriota . Los cuatro equipos de primera división que se clasificaron para las semifinales de la Copa de Chipre 2007-08 ( APOEL , Anorthosis , Apollon , Omonia ) no participaron en esta ronda. Los equipos de la Primera División chipriota no fueron sorteados y jugaron el partido de vuelta en casa.
El sorteo de la Primera Fase se realizó el 10 de septiembre de 2008. Los partidos de ida se jugaron los días 23, 24 de septiembre y 1 de octubre de 2008. Los partidos de vuelta se jugaron el 4 y 5 de octubre de 2008.