Kidby tuvo una exitosa carrera juvenil que implicó ganar dos títulos juveniles provinciales, un campeonato nacional y un campeonato mundial juvenil. Kidby lanzó segundas piedras para la pista de Kyle George en 2005, y ganarían el Campeonato Canadiense de Curling Juvenil de 2005 y el Campeonato Mundial de Curling Juvenil de 2005 además de su título provincial juvenil. Kidby ganó un segundo título junior en 2008 lanzando segundas piedras para Brennen Jones . Ese equipo perdió en un desempate en el Campeonato Canadiense de Curling Junior de 2008 .
Después de los juniors, Kidby se mudó a Alberta para jugar como líder en la pista Chris Schille de Edmonton . En 2010, Kidby y Schille se unieron a la pista de Don Walchuk con Kidby lanzando segundas piedras. Ese arreglo duró una temporada antes de que Kidby regresara a Regina para jugar en segundo lugar para Braeden Moskowy . En 2012, Schille se mudó a Saskatchewan para jugar en el equipo, al igual que el ex Albertan Brock Virtue , quien se iría y llevó a Moskowy al tercer puesto. Schille se movería a la segunda mientras que Kidby se movió a la posición de líder.
Kidby jugó en su primer campeonato provincial masculino de Alberta con Walchuk en 2011 . Al equipo no le fue bien, ganando solo dos partidos. Después de regresar a Saskatchewan, Kidby jugaría su primer campeonato provincial masculino de Saskatchewan en 2012 con Moskowy. A ese equipo tampoco le fue bien, ganando solo un partido. Sin embargo, a la nueva alineación en el SaskTel Tankard 2013 le iría mucho mejor. El equipo perdió solo dos partidos en el camino a su primer título provincial. Continuarían representando a Saskatchewan en el Tim Hortons Brier de 2013 .
La primera temporada de Kidby en el World Curling Tour fue en 2008-09 con Schille. El equipo jugó en un evento de Grand Slam , el Players' Championships de 2009 , donde perdió los tres partidos. La próxima temporada, el equipo volvió a jugar en un solo Grand Slam, esta vez fue el BDO Classic Canadian Open 2010 , donde nuevamente ganaron menos, con marca de 0-5. La próxima temporada, con Walchuk, Kidby jugaría en dos slams, The National 2010 (diciembre) , donde el equipo llegaría a los cuartos de final, y el BDO Canadian Open of Curling 2011 (enero) , donde el equipo perdió en un partido de desempate. El próximo evento de Grand Slam de Kidby fue en el Abierto Canadiense de Curling de 2012interpretando al líder de Kevin Koe , cuyo líder normal estaba ausente debido a asuntos personales. En ese evento, el equipo perdió en los cuartos de final.
Fuera de Slams, Kidby ha estado en dos equipos que han ganado bonspiels WCT. Ganó el Shoot-Out de 2012 con Walchuk y el DEKALB Superspiel de 2011 con Moskowy.