Bolle nació como Dale Joseph Bolle el 12 de junio de 1923 en el condado de Manitowoc, Wisconsin . Luego se graduó de Lincoln High School en Manitowoc, Wisconsin . [1] Durante la Segunda Guerra Mundial y la Guerra de Corea , Bolle sirvió en el Ejército de los Estados Unidos . [2] Fue galardonado con una Estrella de Bronce con Racimo de Hojas de Roble por heroísmo y un Corazón Púrpura durante la Segunda Guerra Mundial . Posteriormente, fue miembro de la Reserva del Ejército de los Estados Unidos , retirándose posteriormente con el grado de capitán . Fue propietario de Bolle Trucking Company durante más de 30 años. [3]
Bolle murió el 12 de diciembre de 2007 en Whitelaw, Wisconsin y está enterrado en New Holstein, Wisconsin . Estuvo casado con Ethelyn Junk durante 61 años. Tuvieron dos hijos.
Bolle fue elegido por primera vez a la Asamblea en 1982. Fue miembro de la Asamblea hasta 1995, momento en el que fue sucedido por Frank Lasee . Además, Bolle fue miembro de la Junta del Condado de Manitowoc de 1970 a 1980. Era demócrata .