Jugó fútbol gaélico con su club local St. Finbarr's y fútbol para Tramore Athletic y fue miembro del equipo senior entre condados de Cork desde 1980 hasta 1991. [1] Barry también jugó fútbol de asociación y dirigió Cork City haciendo su Liga de Irlanda debutó en el primer partido de liga de Cork el 16 de septiembre de 1984. Como jugador, ganó un título de liga, varias copas nacionales y jugó en numerosas eliminatorias europeas para el club. Cuando estuvo a cargo, ganó la segunda Copa FAI del City y el equipo también estuvo en la parte superior de la Liga de Irlanda .mesa bajo su dirección. Quizás su momento más famoso es marcar el gol que puso a Cork City 1-0 contra los gigantes Bayern Munich en Musgrave Park en la Copa de la UEFA 1991-92 . [2] También anotó contra el Galatasaray en el estadio Ali Sami Yen en la primera ronda de la UEFA Champions League de 1993-94 . [3]