Comenzó su carrera como actor de teatro en Brisbane, Australia actuando bajo la dirección del renombrado director de Shakespeare Bryan Nason AM. Woodley realizó una gira con la compañía de teatro local Grin and Tonic . [1] antes de volver a actuar bajo la dirección de Bryan Nason en papeles duales como Ea y Utnapishtim , en la producción de Gilgamesh de The Royal Queensland Theatre Company . Creyendo que el Reino Unido producía a los actores más excepcionales, Woodley se mudó a Inglaterra para realizar estudios de teatro en St Catherine's Drama Studio en Guildford , Surrey , Reino Unido .bajo la dirección de June y Adrian Cooper. Mientras vivía en el Reino Unido, también realizó estudios de voz privados con Alan Woodhouse en Guildhall School of Music and Drama , Londres .
Siendo un jinete ávido y competente, a su regreso de Woodley a Australia, se entrenó en acrobacias con el coordinador de acrobacias nacido en Canadá, Ric Anderson, en 'Horses and Heroes', un espectáculo de acrobacias del oeste en vivo en Gold Coast . Se mudó a Sídney en 1995 después de obtener el papel de Hopper Hadley en el drama televisivo Echo Point de Network 10 , junto con sus compañeros actores Rose Byrne ( 28 Weeks Later ) y Martin Henderson ( The Ring ). Woodley se convirtió en una serie regular con la serie de larga duración Home and Away como Joel Nash de 1998 a 2000.
Woodley ha interpretado papeles en muchas series dramáticas australianas, incluida la galardonada serie de televisión de ABC Rake , así como en las producciones estadounidenses de Spartacus: Gods of the Arena y Legend of the Seeker .
Woodley interpreta a Mike Evans en la primera entrega de la trilogía de ciencia ficción El problema de los tres cuerpos, adaptación de la novela del mismo nombre escrita por el aclamado autor chino y ganador de los Premios Hugo 2015 , Liu Cixin . La película se estrenará en julio de 2017.