Saperstein nació de padres judíos en Baltimore . Dejó la universidad para vender autos usados. Cuando se quedó atrapado en una tormenta de nieve se le ocurrió la idea de vender informes de tráfico en la radio. Usó su concesionario Ford para comenzar su nueva empresa en Baltimore. Cuando Ford retiró su apoyo a Saperstein y perdió su concesionario, fundó Metro Networks en 1978. La compañía creció para servir a más de 1500 estaciones de radio en los EE . . Hizo su fortuna cuando vendió la empresa a Westwood One en 1999 por 1250 millones de dólares en acciones. Ahora opera granjas de árboles en Texas yFlorida : " Es un negocio en crecimiento ", le dijo una vez a un reportero de la revista Forbes . [ cita requerida ] En 1988, Saperstein fue elegido miembro de la Junta de Gobierno Nacional de Causa Común .
Saperstein comenzó su carrera vendiendo autos usados en Baltimore, pero pronto descubrió que había un nicho para la programación de radio que incluía informes de tráfico. Si bien los informes de tráfico ya formaban parte de la programación de radio en algunas ciudades, Saperstein descubrió que no había una sola empresa que brindara informes concisos para las estaciones, ya sea a nivel regional o nacional.
En 1978 fundó Metro Networks, en Houston , Texas. La empresa creció, a lo largo de la década de 1980, hasta convertirse en un verdadero imperio de informes de tráfico y, en 1996, Saperstein hizo pública la empresa en la bolsa Nasdaq.
En 1992, la hija de Saperstein se casó con Shane Coppola en Baltimore, Maryland, en una boda que se describió como "el evento social de la temporada en la capital de la nación". Se hace referencia a la boda en la película Dave de 1993 , protagonizada por Kevin Kline.
En 1998, Saperstein, con su yerno, Coppola, comenzó a negociar un acuerdo de fusión con Westwood One, y en septiembre de 1999 se fusionaron tres empresas, Metro Networks, Copter Acquisition Corp. y Westwood One.
Solo 9 días antes de la fusión entre Metro Networks y Westwood One, Saperstein inició una nueva empresa llamada Five "S" Capital, Inc. Five "S" es una empresa de inversión que ayuda a financiar el desarrollo de nuevos negocios.