Reid tuvo una carrera estelar en el boxeo amateur, que culminó con una victoria por nocaut con un solo golpe para asegurar una medalla de oro en los Juegos Olímpicos de verano de 1996 en Atlanta, Georgia . Esto siguió a la victoria por el título de Reid un año antes en los Juegos Panamericanos de 1995 en Mar del Plata . Debido a que era, como Oscar De La Hoya cuatro años antes, el único medallista de oro olímpico en boxeo para los Estados Unidos, las comparaciones de escritores y críticos con De la Hoya eran prácticamente inevitables. El apodo de De la Hoya es "The Golden Boy"; Reid fue apodado como "El sueño americano".
Reid comenzó su carrera profesional, con mucha atención de las revistas de boxeo , cuando derrotó a Sam Calderon el 21 de marzo de 1997, por decisión unánime en cuatro asaltos, en Atlantic City, Nueva Jersey .
Siguió su victoria debut con cuatro victorias seguidas por nocaut , antes de enfrentarse al ex campeón mundial de peso welter Jorge Vaca , el 3 de octubre del mismo año, también en Atlantic City. Noqueó a Vaca en el primer asalto.
Su siguiente pelea, contra Dan Conolly , fue exhibida en HBO Boxing , y también fue cubierta, ronda por ronda, por The Ring . Reid obtuvo su sexta victoria consecutiva, noqueando a Conolly (quien fue descrito por la revista The Ring como un "oponente del juego") en cinco rondas.
El 31 de enero de 1998, derribó a Robert Frazier en la primera ronda. A pesar de perder un punto en la sexta ronda debido a lo que el árbitro de la pelea pensó que eran tácticas sucias, Reid venció a Frazier por una decisión unánime en ocho asaltos.
Después de dos victorias más, se enfrentó al ex campeón mundial Simon Brown , noqueándolo en cuatro rondas el 27 de junio, en la ciudad natal de Reid. El 24 de octubre, reclamó su primer cinturón, derrotando a James Cocker por decisión unánime en doce asaltos, para ganar el título de peso mediano ligero continental de las Américas del CMB.