Ricketts anotó éxitos a mediados de la década de 1980 con David Baerwald en su grupo David & David , en particular la pista " Welcome to the Boomtown " de su único álbum Boomtown . [1]
Su relación romántica con la cantante Toni Childs formó la base de su álbum debut aclamado por la crítica, Union , que Ricketts coescribió y produjo. Union fue nominada a varios premios Grammy.
Colaboró con Sheryl Crow en su debut Tuesday Night Music Club y se le atribuye en las canciones "Leaving Las Vegas" y "Strong Enough". El guitarrista y compositor Robbie Robertson eligió a David para colaborar en Storyville , el segundo álbum en solitario de Robertson.
También produjo y actuó en el álbum de 1997 de Meredith Brooks, Blurring The Edges , que contenía su éxito "Bitch" .
Ricketts ganó un Emmy por la canción coescrita con Eddie Free y Toni Childs, "Porque eres hermosa".