Rollo jugó su fútbol en Irlanda del Norte y Gales con Brantwood , Cliftonville , Distillery , West End , Mountpottinger y Linfield , antes de unirse al equipo inglés Blackburn Rovers por una tarifa de £ 2,000 en diciembre de 1919. [2] Predominantemente un corredor , sin embargo, fue Jugó como lateral derecho en Ewood Park tras el retiro de Bob Crompton . [2] Dejó Rovers por el Port Vale de Segunda División .en agosto de 1927 e hizo su debut en un empate 2-2 con Nottingham Forest en The Old Recreation Ground el 27 de agosto. [1] Solo jugó un partido más en 1927–28 y no apareció en 1928–29 , antes de recibir una transferencia gratuita en mayo de 1929. [1] Más tarde se mudó a Fleetwood Windsor Villa. [1]