Síntesis de imidazol de Debus-Radziszewski


La síntesis de imidazol de Debus-Radziszewski es una reacción orgánica utilizada para la síntesis de imidazoles a partir de un dicarbonilo, un aldehído y amoníaco . El componente de dicarbonilo es comúnmente glioxal , pero también puede incluir varias 1,2 - dicetonas y cetoaldehídos. El método se usa comercialmente para producir varios imidazoles. [1] El proceso es un ejemplo de una reacción multicomponente .

Se puede considerar que la reacción ocurre en dos etapas. En la primera etapa, el dicarbonilo y el amoníaco se condensan para dar una diimina (que se muestra con una orientación inusual de los grupos NH):

Una modificación de este método general, donde un equivalente de amoníaco se reemplaza por una amina, produce imidazoles sustituidos en N con buenos rendimientos. [5]