La derivatización es una técnica utilizada en química que convierte un compuesto químico en un producto ( derivado de la reacción ) de estructura química similar , llamado derivado .
Generalmente, un grupo funcional específico del compuesto participa en la reacción de derivatización y transforma el educto en un derivado de reactividad , solubilidad , punto de ebullición , punto de fusión , estado agregado o composición química divergentes . Las nuevas propiedades químicas resultantes se pueden utilizar para la cuantificación o separación del educto .
Las técnicas de derivatización se emplean con frecuencia en el análisis químico de mezclas y en el análisis de superficies , por ejemplo, en la espectroscopia de fotoelectrones de rayos X donde los átomos recién incorporados marcan grupos característicos.
Reacciones de derivatización
Varias características son deseables para una reacción de derivatización:
- La reacción es confiable y continúa hasta completarse. Menos material de partida sin reaccionar simplificará el análisis. Además, esto permite utilizar una pequeña cantidad de analito.
- La reacción es general, lo que permite una amplia gama de sustratos, pero específica para un solo grupo funcional, lo que reduce las complicadas interferencias.
- Los productos son relativamente estables y no forman productos de degradación dentro de un período razonable, lo que facilita el análisis.
Algunos ejemplos de buenas reacciones de derivatización son la formación de ésteres y amidas a través de cloruros de acilo.
Análisis orgánico cualitativo clásico
El análisis orgánico cualitativo clásico generalmente implica la reacción de una muestra desconocida con varios reactivos; una prueba positiva generalmente implica un cambio en la apariencia: color, precipitación, etc.
Estas pruebas pueden ampliarse para dar productos a escala de subgramo. Estos productos pueden purificarse por recristalización y tomarse sus puntos de fusión. Un ejemplo es la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas a partir de cetonas y 2,4-dinitrofenilhidrazina .
Consultando una tabla de referencia adecuada, como la de Vogel's, se puede deducir la identidad del material de partida. El uso de derivados se ha utilizado tradicionalmente para determinar o confirmar la identidad de una sustancia desconocida. Sin embargo, debido a la amplia gama de compuestos químicos que se conocen actualmente, no es realista que estas tablas sean exhaustivas. Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han hecho que esta técnica sea obsoleta para todos los propósitos menos pedagógicos.
Para cromatografía de gases
Los grupos NH y OH polares en los que se forman enlaces de hidrógeno se pueden convertir en grupos relativamente apolares en un compuesto relativamente no volátil. El producto resultante puede ser menos polar, por lo tanto más volátil, lo que permite el análisis por cromatografía de gases . Los grupos sililo no polares voluminosos se utilizan a menudo para este propósito. [1]
Agente derivatizante quiral
Los agentes derivatizantes quirales reaccionan con enantiómeros para dar diastereómeros. Dado que los diastereoisómeros tienen diferentes propiedades físicas, pueden analizarse adicionalmente mediante HPLC y espectroscopía de RMN .
Referencias
- ^ Regis Technologies, Inc (junio de 2000). "Derivatización de GC" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016.
