La 2,4-dinitrofenilhidrazina ( DNPH ) es el compuesto orgánico C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . La dinitrofenilhidrazina es un sólido de rojo a naranja. Es una hidracina sustituida . El sólido es relativamente sensible a los golpes y la fricción . Por esta razón, la dinitrofenilhidrazina generalmente se manipula como un polvo húmedo. DNPH es un precursor de la droga Sivifene .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido (2,4-dinitrofenil) hidrazina | |||
Otros nombres 2,4-DNPH 2,4-DNP Reactivo de Brady Reactivo de Borche | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.918 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 6 N 4 O 4 | |||
Masa molar | 198,14 g / mol | ||
Apariencia | Polvo rojo o naranja | ||
Punto de fusion | 198 a 202 ° C (388 a 396 ° F; 471 a 475 K) dec. | ||
Leve | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamable, posiblemente cancerígeno | ||
Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H228 , H302 , H319 | |||
P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P370 + 378 , P501 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Puede prepararse mediante la reacción de sulfato de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno : [1]
Prueba DNP
DNPH es un reactivo en laboratorios de instrucción sobre análisis orgánico cualitativo . El reactivo de Brady o reactivo de Borche se prepara disolviendo 2,4-dinitrofenilhidrazina en una solución que contiene metanol y algo de ácido sulfúrico concentrado . Esta solución se utiliza para detectar cetonas y aldehídos . Una prueba positiva se indica por la formación de un precipitado amarillo, naranja o rojo de dinitrofenilhidrazona. Los carbonilos aromáticos dan precipitados rojos, mientras que los carbonilos alifáticos dan un color más amarillo. [2] A continuación se muestra la reacción entre la 2,4-dinitrofenilhidrazina y una cetona genérica para formar una hidrazona :
- RR'C = O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN = CRR '+ H 2 O
Esta reacción es, en general, una reacción de condensación cuando dos moléculas se unen con pérdida de agua. Mecánicamente, es un ejemplo de reacción de adición-eliminación : adición nucleofílica del grupo -NH 2 al grupo carbonilo C = O, seguida de la eliminación de una molécula de H 2 O: [3]
Las hidrazonas derivadas de DNP tienen puntos de fusión característicos, lo que facilita la identificación del carbonilo. En particular, Brady y Elsmie desarrollaron el uso de 2,4-dinitrofenilhidrazina. [5] Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han reemplazado a estas técnicas.
La dinitrofenilhidrazina no reacciona con otros grupos funcionales que contienen carbonilo, como ácidos carboxílicos , amidas y ésteres , para los cuales existe estabilidad asociada a la resonancia, ya que un par solitario de electrones interactúa con el orbital p del carbono del carbonilo, lo que da como resultado una mayor deslocalización en la molécula. Esta estabilidad se perdería mediante la adición de un reactivo al grupo carbonilo. Por tanto, estos compuestos son más resistentes a las reacciones de adición. Además, con los ácidos carboxílicos, existe el efecto del compuesto que actúa como base, dejando el carboxilato resultante cargado negativamente y, por lo tanto, ya no es vulnerable al ataque nucleofílico.
Seguridad
Las explosiones han resultado del uso de DNPH. [6]
Ver también
- Reactivo de Tollens
- Reactivo de Fehling
- Prueba de Schiff
Referencias
- ^ Allen, CFH (1933). "2,4-dinitrofenilhidrazina" . Síntesis orgánicas . 13 : 36. doi : 10.15227 / orgsyn.013.0036 .
- ^ http://wiki.colby.edu/download/attachments/110920618/Experiment+%232.pdf?version=1&modificationDate=1265312071267
- ^ Adaptado de Química en contexto , cuarta edición, 2000, Graham Hill y John Holman
- ^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab .; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Diversión, Hoong-Kun (2006). "Benzofenona 2,4-dinitrofenilhidrazona". Acta Crystallographica Sección E . 62 (12): o5686 – o5688. doi : 10.1107 / S1600536806048112 .
- ^ Brady, Oscar L .; Elsmie, Gladys V. (1926). "El uso de 2: 4-dinitrofenilhidrazina como reactivo para aldehídos y cetonas". Analista . 51 (599): 77–78. Código Bibliográfico : 1926Ana .... 51 ... 77B . doi : 10.1039 / AN9265100077 .
- ^ "Los escuadrones de eliminación de bombas detonan existencias de productos químicos en las escuelas británicas" . The Guardian . 2 de noviembre de 2016 . Consultado el 19 de marzo de 2018 .