Descriptor (química)
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda

En la nomenclatura química, un descriptor es un prefijo colocado antes del nombre sistemático de la sustancia , que describe la configuración o la estereoquímica de la molécula . [1] Algunos descriptores enumerados son solo de interés histórico y ya no deben usarse en publicaciones, ya que no se corresponden con las recomendaciones modernas de la IUPAC . Los estereodescriptores se utilizan a menudo en combinación con localizadores para identificar claramente una estructura química sin ambigüedades.

Los descriptores, generalmente colocados al principio del nombre sistemático, no se tienen en cuenta en la clasificación alfabética.

Descriptores de configuración

cis , trans

Ver: isomería cis-trans

Doble enlace configurado cis (izquierda) y trans (derecha): ácido maleico y ácido fumárico
isomería cis (izquierda) y trans (derecha) en un sistema de anillo.

Los descriptores cis ( lat . A este lado de ) [2] y trans (lat. Encima , más allá ) [3] se utilizan en varios contextos para la descripción de configuraciones químicas: [4] [5]

En química estructural orgánica , la configuración de un doble enlace se puede describir con cis y trans , en caso de que tenga un patrón de sustitución simple con solo dos residuos. La posición de dos residuos entre sí en diferentes puntos de un sistema de anillos o una molécula más grande también se puede describir con cis y trans si la configuración de la estructura es rígida y no permite una inversión simple.

En química de complejos inorgánicos , los descriptores cis y trans se utilizan para caracterizar los isómeros posicionales en complejos octaédricos con configuración A 2 B 4 X o complejos planos cuadrados con configuración A 2 B 2 X.

  • Complejo octaédico con configuración cis

  • Complejo octaédrico con configuración trans

  • Complejo cuadrado-plano: cisplatino

La presentación tipográfica de cis y trans está en cursiva y en minúsculas.

La nomenclatura cis / trans no es inequívoca para los dobles enlaces más altamente sustituidos y hoy en día se reemplaza en gran medida por la nomenclatura ( E ) / ( Z ). [6]

( E ), ( Z )

Ver: notación E - Z

El aldehído de hoja violeta , nombre sistemático ( E , Z ) -nona-2,6-dienal, es un compuesto que tiene un doble enlace configurado ( E ) y uno ( Z )

Los descriptores ( E ) (del alemán entgegen, opuesto) y ( Z ) (del alemán zusammen, juntos) se utilizan para proporcionar una descripción distinta del patrón de sustitución de alquenos, cumulenos u otros sistemas de doble enlace como las oximas. [7]

Pues la atribución de ( E ) o ( Z ) se basa en la posición relativa de los dos sustituyentes de mayor prioridad a cada lado del doble enlace, mientras que la prioridad se basa en la nomenclatura CIP. La nomenclatura ( E ) / ( Z ) se puede aplicar a cualquier sistema de doble enlace (incluidos los heteroátomos), pero no a los sistemas de anillos sustituidos. Los descriptores ( E ) y ( Z ) siempre están en mayúscula, en cursiva y entre paréntesis que se establecen como normales al igual que los lugares o comas adicionales.

o -, m -, p -

Ver: patrón de sustitución de Arene

o -Cresolm -Cresolp -Cresol

La abreviatura O - (abreviatura de orto , desde Orthós griegas para erguida, rectas), [8] m - ( meta , griega (más o menos) para el medio) [9] y p - ( párr , desde Pará griega para contigua, a la lado) [10] describen los tres posibles isómeros posicionales de dos sustituyentes en un anillo de benceno . Suelen ser dos sustituyentes individuales independientes, pero en el caso de sistemas de anillos fusionados, también se menciona la fusión en orto a menos que el patrón de sustitución se considere en el nombre como en [2.2] paraciclofano . En la nomenclatura sistemática actual, o -,m - y p - a menudo se reemplazan mediante el uso de localizadores ( 1,2-dimetilbenceno en lugar de o -xileno).

o -, m - y p - (escritos en orto -, meta - y para -) se escriben en minúsculas y cursiva.

exo , endo

Ver: Endo - exo isomería

2- endo -bromo-7- syn -fluoro-
biciclo [2.2.1] heptano		2- exo -bromo-7- syn -fluoro-
biciclo [2.2.1] heptano
2- endo -bromo-7- anti- fluoro-
biciclo [2.2.1] heptano		2- exo -bromo-7- anti- fluoro-
biciclo [2.2.1] heptano

exo (del griego = exterior) [11] o endo (del griego endon = interior) [12] denota la configuración relativa de compuestos bicíclicos puenteados. La posición de un sustituyente en el anillo principal con respecto al puente más corto es decisiva para la asignación de exo o endo (según IUPAC: el puente con los dígitos de localización más altos [13] en el sistema de anillo con puente). Al sustituyente a clasificar se le atribuye el descriptor exo al mirar hacia el puente. Tiene configuración endo cuando está de espaldas al puente. Si dos sustituyentes diferentes se encuentran en el mismo átomo de C, el exo / endo la asignación se basa en el sustituyente con mayor prioridad de acuerdo con las reglas del CIP.

syn , anti

Ver también: Syn y anti adición

Si un sistema bicíclico con puente lleva un sustituyente en el puente más corto, el descriptor exo o endo no se puede utilizar para su asignación. Dichos isómeros se clasifican mediante la notación syn / anti . [13] Si el sustituyente que se va a asignar apunta hacia el anillo con el mayor número de segmentos, se configura syn (del griego syn = juntos). [14] De lo contrario, se le atribuye el descriptor anti (griego anti = contra). [15] Si ambos anillos poseen el mismo número de segmentos, se elige el anillo con el sustituyente más significativo según las reglas del CIP.

El uso de syn y anti para indicar la configuración de dobles enlaces es hoy en día obsoleto, especialmente en el caso de aldoximas y aldehídos derivados de hidrazonas . Aquí, los compuestos se designaron como sin configuración cuando el aldehído H y el O (de la oxima) o el N (de la hidrazona) estaban alineados en cis . Estos compuestos se describen ahora mediante la nomenclatura ( E ) / ( Z ). Por tanto, las aldoximas e hidrazonas clasificadas como syn se describen ahora como configuradas ( E ). [14]

Cuando se habla de diastereómeros, syn y anti se usan para describir grupos en el mismo sitio o en sitios opuestos en priyección en zigzag, ver Diastereomer # Syn _ / _ anti

syn y anti siempre se escriben en letra pequeña y cursiva, los localizadores (si se usan) se colocan delante de la palabra y separados por guiones.

fac , mer

Los términos fac (del latín facies) [16] y mer (de meridonal ) [17] pueden especificar la disposición de tres ligandos idénticos alrededor del átomo central en complejos octaédricos. Hoy en día, esta nomenclatura se considera obsoleta, pero aún está permitida. [18] [19] El prefijo fac describe la situación cuando los tres ligandos idénticos ocupan los tres vértices de una superficie triangular octaedro. En configuración mer , los tres ligandos abarcan un plano en el que se encuentra el átomo central.

  • fac - [CoCl 3 (NH 3 ) 3 ]

  • mer - [CoCl 3 (NH 3 ) 3 ]

fac y mer están prefijados en minúscula y en cursiva al nombre complejo.

n , iso , neo , ciclo

Los prefijos n (normal), iso (del griego ísos = igual), [20] neo (griego néos = joven, nuevo) [21] y cyclo (griego kyklos = círculo) [22] se utilizan principalmente para describir la disposición de átomos, generalmente de átomos de carbono en la estructura carbonada. n , iso y neo ya no se utilizan en la nomenclatura sistemática, pero todavía con frecuencia en nombres triviales y en la jerga de laboratorio.

El prefijo n describe un esqueleto de carbono de cadena lineal sin ramificaciones, mientras que iso describe un esqueleto ramificado, sin especificar más detalles. De manera más general, iso es un compuesto que es isomérico al compuesto n (un compuesto en el que se reorganizan átomos o grupos atómicos individuales)

neo es un término no específico para sustancias "nuevas", normalmente producidas sintéticamente o isómeros de compuestos n conocidos desde hace mucho tiempo o sustancias naturales (por ejemplo, neomentol derivado de mentol o ácido neoabiético a partir de ácido abiético ). Según la IUPAC, neo solo se recomienda en neopentano o el residuo de neopentilo. [23] [24]

cyclo es un prefijo de uso frecuente para todos los compuestos cíclicos y heterocíclicos. En muchos nombres propios de sustancias químicas, ciclo no se utiliza como prefijo, sino directamente como parte del nombre, por ejemplo, en ciclohexano o ciclooctatetraeno.

  • n -pentano

  • iso pentan isopentano

  • neo- pentano neopentano

  • ciclopentano

Mientras que n , iso y neo se escriben en letras minúsculas y en cursiva, para cyclo este es solo el caso de los compuestos inorgánicos. [25] En los compuestos orgánicos, "cyclo" se usa con frecuencia como un componente del nombre, no separado por un guión y también se considera en la clasificación alfabética.

sec -, tert -

Ver Secundaria (química) y Terciaria (química)

Los prefijos sec y tert se utilizan para indicar el entorno del sustituyente en una molécula. Por tanto, no se describe la posición exacta del sustituyente, sino sólo el patrón de sustitución del átomo adyacente (normalmente un átomo de carbono). En n -butanol, el grupo OH está unido a un átomo de carbono primario, en sec -butanol a un carbono secundario y en terc -butanol a un átomo de carbono terciario.

  • n- Butanol

  • sec -Butanol

  • terc- butanol

Los términos sec y tert se consideran obsoletos y solo deben usarse para grupos sec-butoxi, sec-butilo [26] [27] o terc-butilo no sustituidos . [28] [27] Hay varias grafías como "sec-butyl", "s-butyl", "sBu" o "bus" que también se consideran obsoletas. [29] [30]

espiro

Ver también: compuesto de espiro
Espiro [4.5] decano

El prefijo "espiro" seguido de un descriptor de Von-Baeyer describe en la nomenclatura de compuestos orgánicos sistemas de anillos unidos por un solo átomo común, el átomo espiro. Si varios átomos de espiro están presentes en la molécula, el prefijo "espiro" se proporciona con un prefijo ("dispiro", "trispiro", etc.) correspondiente al número de átomos de espiro. Normalmente, "spiro" se establece como normal. [31]

cadena

El término catena se utiliza en la nomenclatura inorgánica [32] para describir polímeros lineales en forma de cadena a partir de unidades poliatómicas idénticas. [33] Un ejemplo son los catenatrifosfacenos. [34] [35] Los compuestos relacionados en química orgánica son los catenanos .

Estereodescriptores de configuraciones absolutas

( R ), ( S )

Ver: reglas de prioridad de Cahn – Ingold – Prelog

Asignación de configuración del centro estereoscópico "X", los sustituyentes tienen una prioridad decreciente de "A" → "D" de acuerdo con las reglas CIP.

Los descriptores estereoquímicos ( R ) (del latín rectus = derecha) y ( S ) (de lat. Sinister = izquierda) [36] se utilizan para describir la configuración absoluta de un estereocentro (generalmente un átomo de carbono quiral). [37] Para este propósito, todos los sustituyentes en el estereocentro se priorizan de acuerdo con las reglas CIP y el sustituyente con la prioridad más baja ("D") apunta hacia atrás (lejos de la dirección de visualización). El estereocentro está configurado ( S ) si los sustituyentes restantes describen un círculo que desciende en prioridad ("A" → "B" → "C") a la izquierda. La configuración ( R ) se asigna al estereocentro si la dirección de rotación se dirige hacia la derecha.

Si una molécula contiene varios estereocentros, se debe colocar un localizador antes del descriptor (por ejemplo, en (1 R , 2 S ) -2-amino-1-fenilpropan-1-ol, la designación sistemática de norefedrina ). Si todos los estereocentros están configurados de la misma manera, el nombre de los localizadores se puede omitir en favor de una ortografía "all- R " o "(all- S )".

Tipográficamente, ( R ) y ( S ) se colocan en mayúsculas y cursiva; los localizadores que preceden con frecuencia, los corchetes circundantes y las comas, por otro lado, como de costumbre.

( r ), ( s )

Ejemplos de moléculas que tienen átomos pseudoasimétricos
Todo cis 1,2,3-triclorociclopentano

Los descriptores ( r ) y ( s ) se utilizan para describir la configuración absoluta de los centros pseudoasimétricos (pseudoquirales). [38] La pseudoasimetría ocurre cuando cuatro sustituyentes diferentes están unidos a un átomo de carbono, dos de los cuales difieren solo por su configuración estereoquímica absoluta. Ejemplos de estos son compuestos meso tales como alcaloides de tropano; el compuesto original es tropina , cuyo nombre sistemático es (1 R , 3 r , 5 S ) -8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-3-ol. En esta estructura, el átomo de C3, el carbono al cual el grupo hidroxiloestá unido — es pseudoasimétrico; por lo tanto, el descriptor estereoquímico en el nombre sistemático se escribe en cursiva minúscula en lugar de cursiva mayúscula como ocurre con los átomos quirales regulares.

D -, L -

Ver: proyección de Fischer

  • Construcción de la proyección de Fischer

  • D - glucosa en la proyección de Fischer.
    Rojo: grupo con la máxima prioridad,
    azul: para la determinación del grupo relevante D - / L ,
    violeta: grupo con átomo de carbono aquiral

Los estereoscriptores D - (del latín dexter, derecha) y L - (latín laevus, izquierda) se utilizan para describir la configuración de α-aminoácidos y azúcares. [39] Primero, la molécula tridimensional debe transformarse en una notación definida como una imagen bidimensional ("proyección de Fischer"). [40] Para ello, el átomo de C con la prioridad más alta de acuerdo con las reglas de nomenclatura normal se coloca en la parte superior y la cadena de carbono adicional se coloca verticalmente debajo. El átomo de C quiral más alejado del grupo con la prioridad más alta se utiliza para la asignación de D - o L -. Si el residuo ubicado en este átomo de carbono (generalmente un grupo OH) apunta hacia la izquierda, la molécula se origina en elSerie L. Si el residuo apunta a la derecha, se utiliza el descriptor D -. [41]

Los descriptores D - y L - están escritos en minúsculas y separados por un guión del resto del nombre. [42]

d -, l -

A veces, los estereodescriptores D y L en mayúscula pequeña mencionados anteriormente se confunden erróneamente con los estereodescriptores d y l en cursiva obsoletos , que son equivalentes a la rotación óptica dextrorrotatoria y levorrotatoria , es decir, (+) - y (-) - estereodescriptores, respectivamente.

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " stereodescriptor ". doi : 10.1351 / goldbook.S05976
  2. ^ "RÖMPP - cis- - Georg Thieme Verlag KG" . roempp.thieme.de . Consultado el 28 de diciembre de 2016 .
  3. ^ " trans -" . 2016-02-12.
  4. ^ Directrices de la IUPAC E-2, E-3 (PDF; 542 kB).
  5. ^ Directrices IUPAC R-7.1.1 .
  6. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " cis , trans ". doi : 10.1351 / goldbook.C01092
  7. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " E, Z ". doi : 10.1351 / goldbook.E01882
  8. ^ "Orto-" . 2012-09-14.
  9. ^ "Conocí (a) ..." 2012-09-14.
  10. ^ "Para-" . 2016-02-12.
  11. ^ "exo-" . 2016-02-12.
  12. ^ "endo-" . 2016-02-12.
  13. ^ a b IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " endo , exo , syn, anti ". doi : 10.1351 / goldbook.E02094
  14. ^ a b "sin-" . 2016-02-12.
  15. ^ "Anti-" . 2016-02-12.
  16. ^ "fac-" . 2016-02-12.
  17. ^ "Mer" . 2016-02-12.
  18. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " fac- ". doi : 10.1351 / goldbook.F02313
  19. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " mer- ". doi : 10.1351 / goldbook.M03828
  20. ^ "Iso ..." 12 de febrero de 2016.
  21. ^ "Neo ..." 12 de febrero de 2016.
  22. ^ "Cyclo ..." 12 de febrero de 2016.
  23. ^ Directrices de la IUPAC A-2.1, A-2.25 .
  24. ^ IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 19b Archivado el 8 de febrero de 2014 en la Wayback Machine .
  25. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " cyclo- ". doi : 10.1351 / goldbook.C01495
  26. ^ Directrices de la IUPAC A-2.25 , C-205.1 , R-5.5.1.1 .
  27. ↑ a b IUPAC-Regel R-9.1 , Tabelle 26b.
  28. ^ IUPAC-Regel A-2.25 .
  29. ^ "sec-" . 2016-02-12.
  30. ^ "terc-butilo ..." 2016-02-12.
  31. ^ IUPAC: Nomenklatur von Spiro-Verbindungen , abgerufen am 23. Mayo de 2016.
  32. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " catena- ". doi : 10.1351 / goldbook.C00903
  33. ^ "catena-" . 2016-02-12.
  34. ^ S. Gorter y GC Verschoor: La estructura cristalina de catena-tri-µ 2 - (1,12-dodecanodinitrilo) cobre (II) hexacloroantimoniato (V) Cu (C 12 H 20 N 2 ) 3 (SbCl 6 ) 2 . En: Acta Crystallogr. (1976). B32, 1704-1707, doi : 10.1107 / S0567740876006262 .
  35. ^ Directrices IUPAC D-4.4, I-9.7.3 und I-10.8.3.5.
  36. ^ "CIP-Regeln" . 2016-02-12.
  37. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " R, S ". doi : 10.1351 / goldbook.R05423
  38. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " átomo de carbono pseudoasimétrico ". doi : 10.1351 / goldbook.P04921
  39. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " d, l, dl ". doi : 10.1351 / goldbook.D01512
  40. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " Convención de Fischer-Rosanoff (o convención de Rosanoff) ". doi : 10.1351 / goldbook.F02392
  41. ^ "d" . 2016-02-12.
  42. ^ División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-102.3.2". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Descriptor_(chemistry)&oldid=1045535447 "
Contribute a better translation