DeGraff jugó la mayor parte de su carrera con el equipo local North Village Rams , y jugó para el equipo durante un año en la Primera División de las Bermudas antes de unirse a los Bermuda Hogges en la Segunda División de la USL en 2007. [1] Fue utilizado principalmente como holding o mediocampista ofensivo en los Villagers . [2] También jugó en Texas para Dallas Lightning . [3]
Hizo su debut con las Bermudas en septiembre de 2006 en un partido de clasificación para la Copa del Caribe contra las Islas Vírgenes de EE. UU. Y ganó un total de 14 partidos internacionales, anotando 3 goles. Ha representado a su país en 7 partidos de clasificación para la Copa Mundial de la FIFA . [5] Jugó en dos de los partidos de clasificación de Bermuda para la Copa Mundial de la FIFA 2010 , incluida su victoria por 3-1 sobre las Islas Caimán el 30 de marzo de 2008. [6]
DeGraff regresó a Bermuda en 2006 para convertirse en profesor de música en el Whitney Institute. Él mismo toca el saxofón. [3]
DeGraff se perdió un partido de clasificación para la Copa Mundial contra Trinidad y Tobago en 2011 porque se jugó un viernes por la noche, lo que no cumplía con sus creencias como adventista del séptimo día . [7] En marzo de 2013, fue coanfitrión de un programa en la estación de televisión local Adventista del Séptimo Día, Canal 80. [8]