Aldehído

Tipo de compuesto carbonilo

Químicamente, un aldehído / æ l d ə h aɪ d / es un compuesto que contiene un grupo funcional con la estructura -CHO, que consiste en un carbonilo centro (un carbono doble unido a oxígeno ) con el átomo de carbono también unido a hidrógeno y a cualquier grupo R de cadena lateral o alquilo genérico . ^[1] El grupo funcional en sí mismo (es decir, sin la cadena lateral "R") se conoce como grupo aldehído o formilo .

Los aldehídos, que generalmente se crean eliminando un hidrógeno de un alcohol , son comunes en la química orgánica ; el más conocido es el formaldehído . Como con frecuencia tienen un aroma fuerte, muchas fragancias son o contienen aldehídos.

Estructura y vinculación

Los aldehídos cuentan con un sp ² - hibridado , centro de carbono planar que está conectado por un enlace doble a oxígeno y un enlace sencillo a hidrógeno. El enlace C – H no es normalmente ácido. Debido a la estabilización por resonancia de la base conjugada, un α-hidrógeno en un aldehído (no mostrado en la imagen de arriba) es mucho más ácido , con un p K _a cerca de 17, en comparación con la acidez de un alcano típico (p K _a aproximadamente 50). ^[2] Esta acidificación se atribuye a (i) la cualidad de captación de electrones del centro de formilo y (ii) el hecho de que la base conjugada, un enolatoanión, deslocaliza su carga negativa. Relacionado con (i), el grupo aldehído es algo polar . El propio formilo protón no sufre desprotonación fácilmente. La especie aniónica derivada formalmente de la desprotonación de un protón aldehído, conocida como anión acilo, es muy inestable y debe mantenerse a bajas temperaturas. De hecho, con la excepción de ciertas dialquilformamidas impedidas, la síntesis de aniones acilo por desprotonación directa no es una ruta factible, ya que las especies desprotonadas se agregarán casi inmediatamente al carbonilo altamente reactivo del material de partida para formar un compuesto de aciloína . Por esta razón, la acidez del protón de formilo es difícil de medir. En el caso de HCON ⁱ Pr ₂, se encontró que la acidez del grupo formilo era muy cercana a la de la diisopropilamina (p K _a ~ 36). ^[3] Se encontró que la acidez en fase gaseosa del aldehído era de 1.640 kJ / mol (393 kcal / mol), lo que lo hacía más ácido que el hidrógeno (1.700 kJ / mol, 400 kcal / mol) y el amoníaco (1.680 kJ / mol, 402 kcal / mol), pero menos ácida que el agua (1.600 kJ / mol, 390 kcal / mol) en la fase gaseosa. ^[4]

Los aldehídos (excepto aquellos sin un carbono alfa, o sin protones en el carbono alfa, como el formaldehído y el benzaldehído) pueden existir en el ceto o en el tautómero enol . La tautomería ceto-enólica es catalizada por un ácido o una base. Por lo general, el enol es el tautómero minoritario, pero es más reactivo.

Alrededor de 360 ​​kJ / mol (85 kcal / mol), el enlace formilo C – H es más débil que el de un enlace típico entre el hidrógeno y un carbono hibridado sp ² . Por tanto, los aldehídos tienden a sufrir la abstracción de átomos de hidrógeno en presencia de radicales libres , un hecho que explica la facilidad con la que los aldehídos se someten a autooxidación .

Nomenclatura

Nombres IUPAC para aldehídos

Los nombres comunes de los aldehídos no siguen estrictamente las pautas oficiales, como las recomendadas por la IUPAC , pero estas reglas son útiles. La IUPAC prescribe la siguiente nomenclatura para los aldehídos: ^{[5] [6] [7]}

1. Los aldehídos alifáticos acíclicos se denominan derivados de la cadena de carbono más larga que contiene el grupo aldehído. Por lo tanto, el HCHO se denomina derivado del metano y el CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO se denomina derivado del butano . El nombre se forma cambiando el sufijo -e del alcano padre por -al , de modo que HCHO se llama metanal y CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO se llama butanal .
2. En otros casos, como cuando un grupo -CHO está unido a un anillo, se puede usar el sufijo -carbaldehído . Por tanto, C ₆ H ₁₁ CHO se conoce como ciclohexanocarbaldehído . Si la presencia de otro grupo funcional exige el uso de un sufijo, el grupo aldehído se nombra con el prefijo formilo- . Se prefiere este prefijo al metanoilo- .
3. Si el compuesto es un producto natural o un ácido carboxílico , el prefijo oxo- puede usarse para indicar qué átomo de carbono es parte del grupo aldehído; por ejemplo, CHOCH ₂ COOH se denomina ácido 3-oxopropanoico .
4. Si la sustitución del grupo aldehído por un grupo carboxilo (-COOH) daría lugar a un ácido carboxílico con un nombre trivial, el aldehído se puede nombrar sustituyendo el sufijo -ácido u ácido -oico en este nombre trivial por -aldehído .

Etimología

Estructura de aldehído

La palabra aldehído fue acuñado por Justus von Liebig como una contracción de la América al cohol dehyd rogenatus (alcohol deshidrogenado). ^{[8] [9]} En el pasado, los aldehídos a veces se nombraban después de los alcoholes correspondientes , por ejemplo, aldehído vinoso por acetaldehído . ( Vinous es del latín vinum "vino", la fuente tradicional de etanol , afín al vinilo ).

El término grupo formilo se deriva de la palabra latina formica "hormiga". Esta palabra se puede reconocer en el aldehído más simple, formaldehído , y en el ácido carboxílico más simple, ácido fórmico .

Propiedades físicas y caracterización

Los aldehídos tienen propiedades que son diversas y que dependen del resto de la molécula. Los aldehídos más pequeños son más solubles en agua, formaldehído y acetaldehído por completo. Los aldehídos volátiles tienen olores penetrantes.

Los aldehídos, en particular los arilaldehídos, se degradan en el aire mediante el proceso de autooxidación . Se genera el hidroperóxido de acilo, que se compensa con el material de partida para generar dos equivalentes del ácido carboxílico. Las botellas viejas de benzaldehído, un líquido, a menudo acumulan un sólido crujiente en la tapa de la botella o incluso se suspenden en el líquido a granel. Este material es ácido benzoico, que puede eliminarse mediante un lavado de base seguido de destilación. ^{[ cita requerida ]}

Los dos aldehídos de mayor importancia en la industria, el formaldehído y el acetaldehído, tienen un comportamiento complicado debido a su tendencia a oligomerizar o polimerizar. El formaldehído en particular se vende como el polímero paraformaldehído ((C2H5O) _n , típicamente n = 50 a 100) así como el trímero 1,3,5-trioxano (metaformaldehído). Además del monómero de bajo punto de ebullición (pe 21 ° C), el acetaldehído está disponible como trímero paraldehído (un sedante y anticonvulsivo ) y tetrámero de metaldehído.(veneno para babosas y caracoles). En general, los aldehídos alifáticos superiores acumularán una cantidad sustancial de oligómero (principalmente trímero) tras el almacenamiento a largo plazo y deben estar recién destilados cuando una reacción requiere el material de partida monomérico. También tienden a hidratarse, formando el diol geminal . El formaldehído se vende a menudo como solución acuosa, formalina, que es principalmente 1,1-metanodiol, con una pequeña cantidad de metanol añadido como estabilizador. Los oligómeros / polímeros y los hidratos existen en equilibrio con el aldehído original y, para algunos procedimientos sintéticos, pueden servir como sustitutos del monómero anhidro.

Los aldehídos se identifican fácilmente mediante métodos espectroscópicos. Usando espectroscopía IR , muestran una fuerte banda ν _CO cerca de 1700 cm ⁻¹ . En sus espectros de ¹ H RMN, el centro de hidrógeno de formilo absorbe cerca de δ _H  9,5 a 10, que es una parte distintiva del espectro. Esta señal muestra el acoplamiento característico a cualquier protón en el carbono α con una pequeña constante de acoplamiento típicamente menor de 3,0 Hz. El ¹³ C espectros de RMN de aldehídos y cetonas da una señal suprimida (débil), pero distintivo en δ _C  190-205.

Aplicaciones y ocurrencia

Aldehídos importantes y compuestos relacionados. El grupo aldehído (o grupo formilo ) está coloreado de rojo. Desde la izquierda: (1) formaldehído y (2) su trímero 1,3,5-trioxano , (3) acetaldehído y (4) su alcohol vinílico enol , (5) glucosa (forma de piranosa como α- D -glucopiranosa), (6) el aromatizante cinamaldehído , (7) el pigmento visual de la retina y (8) la vitamina piridoxal .

Aldehídos de origen natural

Se encuentran trazas de muchos aldehídos en los aceites esenciales y a menudo contribuyen a sus olores favorables, por ejemplo , cinamaldehído , cilantro y vainillina . Posiblemente debido a la alta reactividad del grupo formilo, los aldehídos no son comunes en varios de los componentes básicos naturales: aminoácidos, ácidos nucleicos, lípidos. La mayoría de los azúcares, sin embargo, son derivados de aldehídos. Estas aldosas existen como hemiacetales , una especie de forma enmascarada del aldehído original. Por ejemplo, en solución acuosa solo existe una pequeña fracción de glucosa como aldehído.

Síntesis

Existen varios métodos para preparar aldehídos, ^[10] pero la tecnología dominante es la hidroformilación . ^{[11] Es} ilustrativa la generación de butiraldehído por hidroformilación de propeno :

H ₂ + CO + CH ₃ CH = CH ₂ → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO

Vías oxidativas

Los aldehídos se generan comúnmente por oxidación del alcohol . En la industria, el formaldehído se produce a gran escala por oxidación del metanol. ^{[12] El} oxígeno es el reactivo de elección, ya que es "verde" y barato. En el laboratorio, se utilizan agentes oxidantes más especializados , pero los reactivos de cromo (VI) son populares. La oxidación se puede lograr calentando el alcohol con una solución acidificada de dicromato de potasio . En este caso, el exceso de dicromato oxidará aún más el aldehído a un ácido carboxílico , por lo que el aldehído se destila a medida que se forma (si es volátil ) o se utilizan reactivos más suaves como el PCC . ^[13]

[O] + CH ₃ (CH ₂ ) ₉ OH → CH ₃ (CH ₂ ) ₈ CHO + H ₂ O

La oxidación de alcoholes primarios para formar aldehídos se puede lograr en condiciones más suaves sin cromo mediante el empleo de métodos o reactivos como el ácido IBX , el periodinano de Dess-Martin , la oxidación de Swern , TEMPO o la oxidación de Oppenauer .

Otra vía de oxidación importante en la industria es el proceso de Wacker , mediante el cual el etileno se oxida a acetaldehído en presencia de catalizadores de cobre y paladio (el acetaldehído también se produce a gran escala mediante la hidratación del acetileno).

A escala de laboratorio, los α-hidroxiácidos se utilizan como precursores para preparar aldehídos mediante escisión oxidativa . ^{[14] [15]}

Métodos de especialidad

Nombre de la reacción	Sustrato	Comentario
Ozonólisis	Alquenos	La ozonólisis de alquenos no totalmente sustituidos-dió los aldehídos en una reductora trabajo-up .
Reducción orgánica	Ésteres	Reducción de un éster con hidruro de diisobutilaluminio ( DIBAL-H ) o hidruro de sodio y aluminio .
Reacción de Rosenmund	Cloruros de acilo	Cloruros de acilo reducidos selectivamente a aldehídos. Lithium tri- t -butoxyaluminium hidruro (LiAlH (O t Bu) 3 ) es un reactivo eficaz. [ cita requerida ]
Reacción de Wittig	Cetonas	Una reacción de Wittig modificada usando metoximetilentrifenilfosfina como reactivo.
Reacciones de formilación	Arenos nucleofílicos	Varias reacciones, por ejemplo la reacción de Vilsmeier-Haack .
Reacción nef	Compuestos nitro	La hidrólisis ácida de un compuesto nitro primario para formar un aldehído.
Oxidación de Kornblum	Haloalcanos	Oxidación de haluro primario con dimetilsulfóxido para formar un aldehído.
Reacción de Zincke	Piridinas	Los aldehídos de Zincke se forman en una variación de reacción.
Síntesis de aldehídos de Stephen	Nitrilos	Hidrólisis de una sal de iminio generada por cloruro de estaño (II) y HCl para formar un aldehído.
Hidrólisis de haluro geminal	geminales dihaluros	Hidrólisis de dihaluros geminales primarios para producir aldehídos.
Síntesis de Meyers	Oxazinas	Hidrólisis de oxazina hemiaminal con agua y ácido oxálico para producir un aldehído.
Variación del reordenamiento de Hofmann [16] [17]	insaturadas o α - hidroxi amidas	Aldehídos por hidrólisis de un carbamato intermedio .
Reacción de McFadyen-Stevens	Hidrazidas	Base - catalizó la descomposición térmica de acylsulfonylhydrazides.
Biotransformación	Alquenos	Cultivos de células liofilizadas de Trametes hirsuta en presencia de oxígeno. [18]

Reacciones comunes

Los aldehídos son muy reactivos y participan en muchas reacciones. ^[10] Desde la perspectiva industrial, las reacciones importantes son (a) condensaciones, por ejemplo, para preparar plastificantes y polioles , y (b) reducción para producir alcoholes, especialmente "oxo-alcoholes". Desde la perspectiva biológica, las reacciones clave implican la adición de nucleófilos al carbono de formilo en la formación de iminas (desaminación oxidativa) y hemiacetales (estructuras de azúcares de aldosa). ^[10]

Reducción

Artículo principal: reducción de aldehídos

El grupo formilo se puede reducir fácilmente a un alcohol primario (-CH ₂ OH). Normalmente, esta conversión se realiza mediante hidrogenación catalítica directamente o mediante hidrogenación por transferencia . Las reducciones estequiométricas también son populares, como se puede realizar con borohidruro de sodio .

Oxidación

El grupo formilo se oxida fácilmente al correspondiente grupo carboxilo (-COOH). El oxidante preferido en la industria es oxígeno o aire. En el laboratorio, los agentes oxidantes populares incluyen permanganato de potasio , ácido nítrico , óxido de cromo (VI) y ácido crómico . La combinación de dióxido de manganeso , cianuro , ácido acético y metanol convertirá el aldehído en un éster metílico . ^[19]

Otra reacción de oxidación es la base de la prueba del espejo de plata . En esta prueba, se trata un aldehído con el reactivo de Tollens , que se prepara agregando una gota de solución de hidróxido de sodio en una solución de nitrato de plata para dar un precipitado de óxido de plata (I), y luego agregando suficiente solución de amoníaco diluido para redisolver el precipitar en amoniaco acuoso para producir complejo [Ag (NH ₃ ) ₂ ] ⁺ . Este reactivo convierte los aldehídos en ácidos carboxílicos sin atacar los dobles enlaces carbono-carbono. El nombre prueba del espejo plateado surge porque esta reacción produce un precipitado de plata, cuya presencia puede usarse para probar la presencia de un aldehído.

Una reacción de oxidación adicional involucra el reactivo de Fehling como prueba. Los iones del complejo Cu ²⁺ se reducen a un precipitado de Cu 2 O de color rojo ladrillo .

Si el aldehído no puede formar un enolato (por ejemplo, benzaldehído ), la adición de una base fuerte induce la reacción de Cannizzaro . Esta reacción da como resultado una desproporción , produciendo una mezcla de alcohol y ácido carboxílico.

Reacciones de adición nucleofílica

Los nucleófilos se agregan fácilmente al grupo carbonilo. En el producto, el carbono del carbonilo se convierte en sp ³ hibridado, siendo unido al nucleófilo, y el centro de oxígeno se convierte en protonado:

RCHO + Nu ^- → RCH (Nu) O ^-

RCH (Nu) O ^- + H ⁺ → RCH (Nu) OH

En muchos casos, una molécula de agua se elimina después de que tiene lugar la adición; en este caso, la reacción se clasifica como reacción de adición - eliminación o adición - condensación . Hay muchas variaciones de reacciones de adición nucleofílica.

Nucleófilos de oxígeno

En la reacción de acetalización , en condiciones ácidas o básicas , se añade un alcohol al grupo carbonilo y se transfiere un protón para formar un hemiacetal . En condiciones ácidas , el hemiacetal y el alcohol pueden reaccionar más para formar un acetal y agua. Los hemiacetales simples suelen ser inestables, aunque los cíclicos como la glucosa pueden ser estables. Los acetales son estables, pero vuelven al aldehído en presencia de ácido. Los aldehídos pueden reaccionar con el agua para formar hidratos , R − CH (OH) ₂ . Estos dioles son estables cuando los grupos captadores de electrones fuertesestán presentes, como en el hidrato de cloral . El mecanismo de formación es idéntico a la formación de hemiacetales.

Nucleófilos de nitrógeno

En la sustitución de alquilimino-de-oxo-bis , una amina primaria o secundaria se agrega al grupo carbonilo y se transfiere un protón del nitrógeno al átomo de oxígeno para crear una carbinolamina . En el caso de una amina primaria, se puede eliminar una molécula de agua del intermedio de carbinolamina para producir una imina o su trímero, una hexahidrotriazina. Esta reacción es catalizada por un ácido. La hidroxilamina (NH ₂ OH) también se puede agregar al grupo carbonilo. Después de la eliminación del agua, esto da como resultado una oxima . Un derivado de amoniaco de la forma H ₂ NNR ₂ como la hidracina (H₂ NNH ₂ ) o 2,4-dinitrofenilhidrazina también puede ser el nucleófilo y después de la eliminación del agua, resulta en la formación de una hidrazona , que generalmente son sólidos cristalinos anaranjados. Esta reacción forma la base de una prueba de aldehídos y cetonas . ^[20]

Nucleófilos de carbono

El grupo ciano en HCN se puede agregar al grupo carbonilo para formar cianohidrinas , R-CH (OH) CN. En esta reacción, el ion CN ^- es el nucleófilo que ataca al átomo de carbono parcialmente positivo del grupo carbonilo . El mecanismo involucra un par de electrones del doble enlace del grupo carbonilo que se transfieren al átomo de oxígeno, dejándolo con un enlace simple al carbono y dando al átomo de oxígeno una carga negativa. Este ion intermedio reacciona rápidamente con H ⁺ , como el de la molécula de HCN, para formar el grupo alcohol de la cianhidrina.

Los compuestos organometálicos , como los reactivos de organolitio , los reactivos de Grignard o los acetiluros , experimentan reacciones de adición nucleofílica , produciendo un grupo alcohol sustituido. Las reacciones relacionadas incluyen adiciones de organostananos , reacciones de Barbier y la reacción de Nozaki-Hiyama-Kishi .

En la reacción aldólica , los enolatos metálicos de cetonas , ésteres , amidas y ácidos carboxílicos se agregan a los aldehídos para formar compuestos de β-hidroxicarbonilo ( aldoles ). La deshidratación catalizada por ácido o base conduce entonces a compuestos de carbonilo α, β-insaturados. La combinación de estos dos pasos se conoce como condensación aldólica .

La reacción de Prins ocurre cuando un alqueno o alquino nucleófilo reacciona con un aldehído como electrófilo. El producto de la reacción de Prins varía con las condiciones de reacción y los sustratos empleados.

Reacción de bisulfito

Los aldehídos forman característicamente "compuestos de adición" con bisulfito de sodio:

RCHO + HSO^-
₃→ RCH (OH) ASÍ^-
₃

Esta reacción se utiliza como prueba de aldehídos. ^[20]

Reacciones más complejas

Nombre de la reacción	Producto	Comentario
Reducción de Wolff-Kishner	Alcano	Si un aldehído se convierte en una hidrazona simple (RCH = NHNH 2 ) y esta se calienta con una base como KOH, el carbono terminal se reduce completamente a un grupo metilo. La reacción de Wolff-Kishner se puede realizar como una reacción de un solo recipiente , dando la conversión general RCH = O → RCH 3 .
Reacción de acoplamiento de pinacol	Diol	Con agentes reductores como el magnesio
Reacción de Wittig	Alqueno	Reactivo: un iluro
Reacción de Takai	Alqueno	Reactivo de diorganocromo
Reacciones de Corey-Fuchs	Alquino	Reactivo de fosfina-dibromometileno
Reacción de Ohira-Bestmann	Alquino	Reactivo: dimetil (diazometil) fosfonato
Reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky	Epóxido	Reactivo: un iluro de sulfonio
Reacción de Oxo-Diels-Alder	Pyran	Los aldehídos pueden, típicamente en presencia de catalizadores adecuados, servir como socios en reacciones de cicloadición . El aldehído sirve como componente dienófilo, dando un pirano o compuesto relacionado.
Hidroacilación	Cetona	En la hidroacilación se añade un aldehído sobre un enlace insaturado para formar una cetona .
descarbonilación	Alcano	Catalizado por metales de transición

Dialdehídos

Artículo principal: Dicarbonilo

Un dialdehído es un compuesto químico orgánico con dos grupos aldehído. La nomenclatura de los dialdehídos tiene la terminación -dial o, a veces, -dialdehyde . Los dialdehídos alifáticos cortos a veces reciben el nombre del diácido del que pueden derivarse. Un ejemplo es el butanodial , que también se llama succinaldehído (del ácido succínico ).

Bioquímica

Algunos aldehídos son sustratos de las enzimas aldehído deshidrogenasa que metabolizan los aldehídos en el cuerpo. Existen toxicidades asociadas con algunos aldehídos que están relacionados con enfermedades neurodegenerativas , enfermedades cardíacas y algunos tipos de cáncer . ^[21]

Ejemplos de aldehídos

• Formaldehído (metanal)
• Acetaldehído (etanal)
• Propionaldehído (propanal)
• Butiraldehído (butanal)
• Benzaldehído (fenilmetanal)
• Cinamaldehído
• Vanilina
• Tolualdehído
• Furfural
• Retinaldehído

Ejemplos de dialdehídos

• Glioxal
• Malondialdehído
• Succindialdehído
• Glutaraldehído
• Ftalaldehído

Usos

De todos los aldehídos, el formaldehído se produce en la mayor escala, aproximadamente 6 000 000 de  toneladas por año . Se utiliza principalmente en la producción de resinas cuando se combina con urea , melamina y fenol (por ejemplo, baquelita ). Es un precursor del metilendifenil diisocianato ("MDI"), un precursor de los poliuretanos . ^[12] El segundo aldehído principal es el butiraldehído , del cual aproximadamenteSe preparan 2 500 000  toneladas por año por hidroformilación . Es el principal precursor del 2-etilhexanol , que se utiliza como plastificante . ^{[22] El} acetaldehído alguna vez fue un producto dominante, pero los niveles de producción han disminuido a menos de1 000 000 de  toneladas por año porque sirvió principalmente como precursor del ácido acético , que ahora se prepara mediante carbonilación del metanol . Muchos otros aldehídos encuentran aplicaciones comerciales, a menudo como precursores de alcoholes, los denominados oxoalcoholes , que se utilizan en detergentes. Algunos aldehídos se producen solo a pequeña escala (menos de 1000 toneladas por año) y se utilizan como ingredientes en sabores y perfumes como Chanel No. 5 . Estos incluyen cinamaldehído y sus derivados, citral y lilial .

Ver también

• Enol
• Pseudoácido

Referencias

1. Libro de oro de la IUPAC, aldehídos .
2. Química de Enoles y Enolatos - Acidez de los alfa-hidrógenos .
3. Fraser, Robert R .; Hubert, Patrick R. (enero de 1974). "Formación directa del anión carbonilo de diisopropil formamida". Revista canadiense de química . 52 (1): 185–187. doi : 10.1139 / v74-029 . ISSN  0008-4042 .
4. Ervin, Kent M .; DeTuri, Vincent F. (octubre de 2002). "Anclaje de la escala de acidez en fase gaseosa". El Journal of Physical Chemistry A . 106 (42): 9947–9956. doi : 10.1021 / jp020594n . ISSN 1089-5639 . 
5. Breve resumen de la nomenclatura de compuestos orgánicos IUPAC Archivado 2006-09-01 en Wayback Machine , página web, Universidades de la Universidad de Wisconsin, consultado en línea el 4 de agosto de 2007.
6. §R-5.6.1, Aldehídos, tioaldehídos y sus análogos, Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC: recomendaciones 1993 , IUPAC, Comisión de Nomenclatura de la química orgánica, Blackwell Scientific, 1993.
7. §R-5.7.1, Ácidos carboxílicos, Guía de la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC: recomendaciones 1993 , IUPAC, Comisión de nomenclatura de la química orgánica, Blackwell Scientific, 1993.
8. Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (Sobre los productos de la oxidación del alcohol), Annales de Chimie et de Physique , 59  : 289–327. De la página 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'  aldehyde; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus ". (Lo describiré en esta memoria con el nombre de aldehído ; este nombre se forma a partir del alcohol deshidrogenatus ).
9. Crosland, Maurice P. (2004), Estudios históricos en el lenguaje de la química , Publicaciones de Courier Dover, ISBN 9780486438023.
10. Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6a ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
11. Bertleff, W .; Roeper, M. y Sava, X. (2003) "Carbonilación" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Wiley-VCH: Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a05_217.pub2
12. Reuss, G .; Disteldorf, W .; Gamer, AO y Hilt, A. (2005) "Formaldehído" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann. Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a11_619 .
13. Ratcliffe, RW (1988). "Oxidación con el Complejo Trióxido de Cromo-Piridina Preparado in situ: 1-Decanal" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 373
14. Ōeda, Haruomi (1934). "Oxidación de algunos α-hidroxiácidos con tetraacetato de plomo" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 9 (1): 8-14. doi : 10.1246 / bcsj.9.8 .
15. Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip (1982). "Escisión oxidativa de α-dioles, α-dionas, α-hidroxi-cetonas y α-hidroxi y α-cetoácidos con hipoclorito de calcio [Ca (OCl) ₂ ]”. Letras de tetraedro . 23 (31): 3135–3138. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0 .
16. Weerman, RA (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 401 (1): 1–20. doi : 10.1002 / jlac.19134010102 .
17. Everett, Wallis; Lane, John (1946). La reacción de Hofmann . Reacciones orgánicas . 3 . págs. 267-306. doi : 10.1002 / 0471264180.or003.07 . ISBN 9780471005285.
18. Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Métodos prácticos de biocatálisis y biotransformaciones 2 . Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd. págs. 199–202. ISBN 9781119991397.
19. Corey, Elias J .; Gilman, Norman W .; Ganem, BE (1968). "Nuevos métodos para la oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos y ésteres". Mermelada. Chem. Soc. 90 (20): 5616–5617. doi : 10.1021 / ja01022a059 .
20. Shriner, RL; Hermann, CKF; Morrill, TC; Curtin, DY; Fuson, RC (1997). La identificación sistemática de compuestos orgánicos . John Wiley e hijos. ISBN 978-0-471-59748-3.
21. Chen, Che-Hong; Ferreira, Julio Cesar Batista; Gross, Eric R .; Rosen, Daria Mochly (1 de enero de 2014). "Dirigirse a la aldehído deshidrogenasa 2: nuevas oportunidades terapéuticas" . Revisiones fisiológicas . 94 (1): 1–34. doi : 10.1152 / physrev.00017.2013 . PMC 3929114 . PMID 24382882 .  
22. Kohlpaintner, C .; Schulte, M .; Falbe, J .; Lappe, P. y Weber, J. (2008) "Aldehídos, alifáticos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann. Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .

enlaces externos

Busque aldehído en Wiktionary, el diccionario gratuito.

Wikiquote tiene citas relacionadas con: Aldehído

• Síntesis de aldehídos: protocolos sintéticos de organic-reaction.com