La condensación de Dieckmann es la reacción química intramolecular de diésteres con base para dar β-cetoésteres. [1] Lleva el nombre del químico alemán Walter Dieckmann (1869-1925). [2] [3] La reacción intermolecular equivalente es la condensación de Claisen .
La desprotonación de un éster en la posición α genera un ion enolato que luego sufre un ataque nucleofílico 5-exo-trig para dar un enol cíclico. La protonación con un ácido de Brønsted-Lowry (H 3 O + por ejemplo) vuelve a formar el β-cetoéster. [4]
Debido a la estabilidad estérica de los anillos de cinco y seis miembros, estas estructuras se formarán preferentemente. 1,6 diésteres formarán β-cetoésteres cíclicos de cinco miembros, mientras que 1,7 diésteres formarán β-cetoésteres de seis miembros. [5]