Diego de Brea estudió literatura comparada e historia del arte en la Facultad de Artes de Ljubljana . En 1995, comenzó a estudiar dirección teatral en la Academia de Teatro, Radio, Cine y Televisión de Ljubljana .
En 1999, su obra de graduación, El nacimiento de la luz , ganó un premio en el Festival Internacional de Teatro de Producción de Estudiantes en Brno . Es autor de una serie de reconocidas representaciones en el repertorio esloveno y en teatros no institucionales. Aborda muchos géneros que van desde piezas juveniles y espectáculos de títeres (incluso una ópera de títeres), hasta proyectos de autoría propia, textos clásicos y contemporáneos y vodevil musical. En Italia , dirigió un proyecto de autoría propia Leonora, protagonizado por la cantante de ópera Eleonora Jankovich y basado en los motivos de Wagner .
Sus actuaciones realizaron giras tanto en Eslovenia como en el extranjero: en Belgrado , en el Festival de Varna en Bulgaria , en los Festivales Mladi levi y Exodos, en Londres , París , Amberes, Mons, Dortmund y en el Festival Iberoamericano de Bogotá , Colombia .
Su proyecto de autoría Duel ( Teatro Glej, Ljubljana ), recibió un premio especial en el Borštnik Drama Meeting. En 2005, de Brea recibió el premio a la innovación estética en el mismo festival por sus actuaciones Queen Margot y Edward II . También recibió el premio Golden Bird de teatro en 2002.