Los dihidroxibencenos son compuestos químicos orgánicos en los que dos grupos hidroxilo están sustituidos en un anillo de benceno . Estos compuestos aromáticos se clasifican como fenoles . Hay tres isómeros : el 1,2-dihidroxibenceno (el isómero orto ) se conoce comúnmente como catecol , el 1,3-dihidroxibenceno (el isómero meta ) se conoce comúnmente como resorcinol y el 1,4-dihidroxibenceno (el isómero para ) es comúnmente conocida como hidroquinona . [1]
isómero orto
isómero meta
isómero paraCatecol
pirocatecol
1,2-dihidroxibenceno
o -dihidroxibenceno
1,2-bencenodiol
o -bencenodiolResorcinol
1,3-dihidroxibenceno
m -dihidroxibenceno
resorcina
1,3-bencenodiol
m -bencenodiolHidroquinona
1,4-dihidroxibenceno
p -dihidroxibenceno
1,4-bencenodiol
p -bencenodiol
Estos tres compuestos son sólidos granulares de incoloros a blancos a temperatura y presión ambiente , pero al exponerlos al oxígeno pueden oscurecerse. Los tres isómeros tienen la fórmula química C 6 H 6 O 2 .
Al igual que otros fenoles, los grupos hidroxilo del anillo aromático de un bencenodiol son débilmente ácidos . Cada bencenodiol puede perder un H + de uno de los hidroxilos para formar un tipo de ion fenolato.
La oxidación de Dakin es una reacción redox orgánica en la que un fenil aldehído o cetona orto o parahidroxilado reacciona con peróxido de hidrógeno en una base para formar un bencenodiol y un carboxilato. En general, el grupo carbonilo se oxida y el peróxido de hidrógeno se reduce.
Ver también
Referencias
- ^ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )