Dithiin
La ditiina es una clase de compuestos heterocíclicos , cuyos miembros originales tienen la fórmula (C 2 H 2 ) 2 S 2 . Se reconocen dos isómeros de este padre, 1,2- y 1,4-ditiinas. Ditiinas planas son 8π e - sistemas y por lo tanto antiaromático . Similar al comportamiento del ciclooctatetraeno, adopta estructuras no planas. La vinilditiina , un componente común del ajo, es un nombre inapropiado para 3-vinil-4 H -1,2-ditiina. Se desconocen las 1,3-ditiinas.
1,4-ditiinas
Las 1,4-ditiinas se han estudiado más extensamente. Por lo general, se preparan por condensación del equivalente de α-mercaptocarbonilos. Por ejemplo, el acetal HSCH 2 CH (OEt) 2 se convierte al calentarlo en la 1,4-ditiina original. No son planos y pueden oxidarse a sus cationes radicales . La fotólisis conduce a la dimerización mediante una cicloadición [2 + 2]. [1] El tiantreno es dibenzo-1,4-ditiína.
1,2-ditiinas
Las 1,2-ditiinas son isómeros de but-2-eno-ditiales. Tienden a ser inestables con respecto a la pérdida de azufre y la formación del derivado del tiofeno: [2]
- C 4 R 4 S 2 → C 4 R 4 S + "S"
A menudo son de color burdeos. Algunos se presentan como pigmentos florales en plantas de la familia Asteraceae . [3]
Referencias
- ^ Keiji Kobayashia & Chhabi L. Gajurela "La química de 1,4-ditiinas" Sulphur Reports, 1986, volumen 7, págs. 123-148. doi : 10.1080 / 17415998609410046
- ^ Block, Eric et al, "Síntesis, propiedades, oxidación y electroquímica de 1,2-dichalcogenins" Revista de la American Chemical Society (2000), 122 (21), 5052-5064. doi : 10.1021 / ja994134s
- ^ Bloque, Eric; Page, Jon; Toscano, John P .; Wang, Cun-Xiao; Zhang, Xing; DeOrazio, Russell; Guo, Chuangxing; Sheridan, Robert S .; Towers, GH Neil, "Fotoquímica de la tiarubrina A y otras 1,2-ditiinas: formación de 2, 6-ditiabiciclo [3.1.0] hex-3-enos" Revista de la Sociedad Química Americana 1996, vol. 118, págs. 4719-20. doi : 10.1021 / ja960589v
