Las vinilditiinas , más precisamente llamadas 3-vinil-4 H -1,2-ditiina y 2-vinil-4 H -1,3-ditiina, son fitoquímicos organosulfurados que se forman en la descomposición de la alicina del ajo machacado ( Allium sativum ). Las vinilditiinas son dímeros Diels-Alder de tioacroleína, H 2 C = CHCH = S, formados a su vez por descomposición de la alicina. [1] En los suplementos de ajo, las vinilditiinas solo se encuentran en macerados de aceite de ajo que se elaboran mediante la incubación de ajo machacado en aceite. [2]
Estructura y ocurrencia
Cuando se tritura un diente de ajo, la enzima aliinasa se libera formando alicina a partir de la cisteína sulfóxido aliína . La alicina se descompone en compuestos orgánicos de azufre adicionales. En presencia de aceite o disolventes orgánicos, entre los compuestos formados se encuentran las vinilditiinas isoméricas y el ajoeno . Como se muestra en el esquema, la alicina ( 1 ) se descompone en ácido 2-propensulfénico ( 2 ) y tioacroleína ( 3 ). El compuesto 2 reforma la alicina mientras que el 3 da dímeros de Diels-Alder 3-vinil-4 H -1,2-ditiina ( 4 ) y 2-vinil-4 H -1,3-ditiina ( 5 ). [1] [3] Los dientes de ajo producen alrededor de 2,5 a 4,5 mg de alicina por gramo cuando se trituran. Un diente de ajo fresco pesa 2-4 g. [2]
![Formation_of_vinyldithiins_from_allicin](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/4/41/Formation_of_vinyldithiins_from_allicin.png/600px-Formation_of_vinyldithiins_from_allicin.png)
A temperaturas superiores a 400 ° C, ambas vinilditiinas experimentan reacciones retro-Diels-Alder y regeneran la tioacroleína 3 . [4]
Beneficios potenciales para la salud
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Las vinilditiinas se han investigado como preventivo de enfermedades cardiovasculares y como antioxidantes . A principios de la década de 1980, se observó que las personas en el Mediterráneo tenían un menor riesgo de enfermedad cardiovascular. [5] Dado que el ajo se usa ampliamente en el Mediterráneo, se plantea la hipótesis de que los químicos en el ajo podrían tener efectos cardiovasculares. Se han realizado estudios que miden el uso del ajo para controlar los niveles de colesterol sérico .
El análisis de estos estudios muestra que las vinilditiinas en el ajo tienen poco o ningún efecto sobre los lípidos séricos . [6] Se ha demostrado que las vinilditiinas en el ajo reducen significativamente la incidencia de agregación plaquetaria . [7] La reducción de la agregación plaquetaria puede resultar en una reducción del infarto de miocardio o accidente cerebrovascular isquémico . Ahora se sabe que el sulfuro de hidrógeno tiene efectos cardioprotectores en casos de isquemia relacionados con sus efectos como molécula mensajera endógena, principalmente a través de su reducción de la tasa de metabolismo celular. La funcionalidad ditioacetal enmascarada del isómero de vinilditiina geminal puede liberar cantidades pequeñas pero biológicamente relevantes de sulfuro de hidrógeno a través de un proceso hidrolítico. Además, se sabe que los propios compuestos orgánicos de azufre divalentes, como las vinilditiinas, reducen el estrés oxidativo a través de un proceso radical, lo que sería relevante para la protección del sistema cardiovascular.
La ingestión de alimentos que contienen vinilditiinas y otros compuestos orgánicos de azufre puede disminuir el riesgo de cáncer de estómago y de colon . [8] Se encontró que la 2-vinil-4 H -1,2-ditiina exhibe actividad inhibidora contra la formación de hidroperóxido de lípidos (LOOH) en lipoproteínas de baja densidad (LDL) humanas . [9] Un copolímero de 2-vinil-4 H -1,2-dithiin y N -vinylpyrrolidone ha sido patentado como polímero biocompatible con antitrombogénicos ( antitrombóticos ) y antibióticos propiedades. [10]
Referencias
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- ^ Rahman, Khalid; Billington, David (2000). "La suplementación dietética con extracto de ajo envejecido inhibe la agregación plaquetaria inducida por ADP en humanos" . La Revista de Nutrición . 130 (11): 2662–5. doi : 10.1093 / jn / 130.11.2662 . PMID 11053504 .
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